бензиловый спирт во фторобензил

[maks]

увидел сегодня краем глаза ссылку , судя по фамилии индус
берут бензиловые спирты , фторид калия,трифенилфосфин, кажется в ДМФ и получают
кто нибудь такое когда нибудь видел ,делал ? может есть статьи более достоверных источников

Заранее спасибо

[Jokermaniak]

[maks]

вот так, да ?
а как вообще бензилфториды получают

[mishka]

речь идет о Bandgar, Babasaheb P.; Kamble, Vinod T.; Biradar, Ankush V.
Monatshefte fur Chemie, 2005 , vol. 136, # 9 p. 1579 - 1582
в приложении небольшой поиск по реаксису

[Vittorio]

увидел сегодня краем глаза ссылку , судя по фамилии индус
берут бензиловые спирты , фторид калия,трифенилфосфин, кажется в ДМФ и получают

пацаны с реакцией Аппеля перепутали, ну бывает. Не исключено также, что это проявление карго-культа в химии.

[maks]

to Mishka ! большое спасибо коллега

[maks]

понятно что представляют как Апель, но вопрос так бодро и нахально много субстратов показывать
что такое прошу простить мою темноту карго-культ вообще такое ?

[Vittorio]

понятно что представляют как Апель, но вопрос так бодро и нахально много субстратов показывать
что такое прошу простить мою темноту карго-культ вообще такое ?

ну бодро и нахально - это тем людям не занимать.
Карго-культ
в данном случае я имел в виду, что люди добавляли трифенилфосфин, не понимая в полной мере зачем он там может быть нужен. Хотя, если вот как описано - то фторид там не получится..

[Maloy]

берут бензиловые спирты , фторид калия,трифенилфосфин, кажется в ДМФ и получают

там еще CCl₄ нужен, тогда рисуется аналогия реакции Аппеля

[Jokermaniak]

там еще CCl₄ нужен, тогда рисуется аналогия реакции Аппеля

Тогда уж сразу CF₄

[maks]

Вам бы все шутить, коллега
врочем юбилейный пост

[Maloy]

а че шутить, то? я конечно не проверял, но чисто теоретически вы замешиваете PPh₃ с ЧХУ и спиртом у вас образуется фосфониевая хрень, которая атакуется фторид ионом... конкуренция между хлоридом и фторидом существует и её можно в ту или иную сторону двигать

[Jokermaniak]

конкуренция между хлоридом и фторидом существует и её можно в ту или иную сторону двигать

Вот сомневаюсь, что её можно в разумных масштабах сдвинуть во фторид...

Но всё в Ваших руках - я думаю, если уж кому и понадобятся в работе бензилфториды, так в первую очередь Вам. Сможете лично протестировать чудодейственную методику.

[Maloy]

неее... я скептически отношусь к реакции Аппеля, в которой используют PPh₃, тк масштабирование её невыгодно и во многих случаях проще действовать другими реагентами
в данном случае, я бы фторировал реагентом Ишикавы или его аналогами, тк они нам доступны и ваще может просто гидроксил заменить на Cl или Br и его с фтористым калием обменять будет проще...

[Jokermaniak]

неее... я скептически отношусь к реакции Аппеля, в которой используют PPh₃, тк масштабирование её невыгодно и во многих случаях проще действовать другими реагентами

Я мало что понимаю во фторной химии, но чем так невыгоден трифенилфосфин? Стоит он дешево. Разве что от оксида не всегда приятно избавляться, но я ещё не разу не видел, чтобы это было принципиальной проблемой...

[maks]

я тоже предпочитаю заменить с тионил хлоридом если речь идет ну скажем о 25 гр

[Jokermaniak]

ваще может просто гидроксил заменить на Cl или Br и его с фтористым калием обменять будет проще...

А вот такой вопрос: если бензилфторид делается из грошового бензилхлорида и грошового фторида калия, почему его нет в Сигме, Акросе, Аэзаре и прочих "реактивных супермаркетах" - ни дешевого, ни дорогого - никакого? С чем это связано? Неужели он НАСТОЛЬКО никому не нужен?

[Phobos]

Пишут, что нестойкий и разложение автокаталитическое, усиливается в присутствии HF, следовательно, инициируется любым мизерным количеством воды.
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja0 ... ode=jacsat
Тем не менее, в другой статье тщательным подбором реагентов получили бензилфторид сравнительно простым и дешевым способом замещения - причем работала практически одна комбинация условий, в остальных похожих реакциях выход был значительно хуже.
https://www.researchgate.net/publicatio ... r_Chloride

[Maloy]

с бензил галогенидами часто марока, тк их часто тяжело дочистить до товарной чистоты, а еще довезти нужно... я с бензил фторидами не работал, я когда-то делал из стирола PhCHFCH₂Br и из него PhCF=CH₂ так вот этот последний у меня сдох в морозилке за ночь... вероятно, это все ускорили примеси... потом я его получал и сразу дальше использовал

[Jokermaniak]

с бензил галогенидами часто марока, тк их часто тяжело дочистить до товарной чистоты, а еще довезти нужно...

Не знаю, как с фторидом, но с хлоридом и бромидом вообще никаких проблем...

Пишут, что нестойкий и разложение автокаталитическое, усиливается в присутствии HF, следовательно, инициируется любым мизерным количеством воды.

А во что он разлагается?