основания шиффа (не выходит ничего)

[Nickolas]

... и смотрим по ТСХ образуется имин или нет

Работает ли ТСХ в случае таких алифатических иминов? Имин не гидролизуется на пластине?

[S324]

в промышленности решают востановлением N-метиланилина ))

[chemist]

в промышленности решают востановлением N-метиланилина ))

Вот это дёшево и сердито!
Правда, для этого нужен автоклав и водород под давлением, а это очень опасно при отсутствии опыта

[ximi]

И давление под 100Атм и выше.

[Гесс]

Я целиком и полностью поддерживаю SIGa - зачем надо решать задачу решенную уже не менее 11 раз?

Все эти решения чисто академические, чтобы как-нибудь получить ~1 грамм, а автору темы надо, небось, хотя бы раз в ~100 больше. Цена по всем 11 методам просматривается намного выше, чем у Sigma-Aldrich,

Эммм, ок, я понимаю палладий, комплексы индия, циркония и титана, понимаю метилнитрат.
Цианборгидрид натрия стал малодоступным соединением? По методикам 5 и 8 не нужно больше почти ничего, по методике 1 нужен еще хлорид цинка, по методике 7 - хлорид лития, в методиках 9 и 11 вообще обходятся боргидридом. Выход по трем последним не фонтан, но уж извините. все и сразу - только в сказке.

[chemist]

я понимаю палладий, комплексы индия, циркония и титана, понимаю метилнитрат.

Даже не надо смотреть в ту сторону

Цианборгидрид натрия стал малодоступным соединением?

Причём здесь доступность, разговор о цене, да и токсичен он, особенно когда после реакции химик подкисляет реакционную массу - летит HCN, об этом, бывает, забывают, потом губы синие

в методиках 9 и 11 вообще обходятся боргидридом.

А боргидрид сильно дешёвый, особенно качественный? . Про китаёсное дерьмецо не говорю, только нервы потратишь и всё равно купишь дорогой европейский если не хочешь плюнуть и пойти в управдомы

Выход по трем последним не фонтан, но уж извините. все и сразу - только в сказке.

Низкий выход - путь к высокой себестоимости

[beletsky1976]

Я целиком и полностью поддерживаю SIGa - зачем надо решать задачу решенную уже не менее 11 раз?

Все эти решения чисто академические, чтобы как-нибудь получить ~1 грамм, а автору темы надо, небось, хотя бы раз в ~100 больше. Цена по всем 11 методам просматривается намного выше, чем у Sigma-Aldrich,

Эммм, ок, я понимаю палладий, комплексы индия, циркония и титана, понимаю метилнитрат.
Цианборгидрид натрия стал малодоступным соединением? По методикам 5 и 8 не нужно больше почти ничего, по методике 1 нужен еще хлорид цинка, по методике 7 - хлорид лития, в методиках 9 и 11 вообще обходятся боргидридом. Выход по трем последним не фонтан, но уж извините. все и сразу - только в сказке.

все бы ничего, но все из предложенного документа было опробовано. безрезультатно. кроме цианоборгидрида..

[Cherep]

еще можно взять циклогексиламин, пробокировать его и пытатся всунуть метил с йодистым метилом и гидридом натрия

Через формилирование и восстановление селективнее жеж.

[chemist]

Через формилирование и восстановление селективнее жеж.

Ага, если ЛАГом огреть
Только дороговат он и стрёмен в больших количествах
Интересно, ничем более мирным до сих пор не научились формамиды восстанавливать, вот была ба полезная диссертация

[S324]

с ЛАГом на килло плохо

[Cherep]

можно подумать, кроме ЛАГа других восстановителей нет.

[Phobos]

Через формилирование и восстановление селективнее жеж.

Именно так. Проформилировать его можно тупо покипятив с метил формиатом. Потом восстановить формил в метил с бораном.
По поводу восстановления Шиффа - была такая метода у нас как-то. Шифф с боргидридом замешивался в чем-то инертном типа эфира или ДХМ, а потом туда по каплям прикапывалась уксусная кислота, чтоб пару гидридов заменить на ацетокси-группы. На тот конкретный субстрат оно работало, но он сильно отличался от обсуждаемого.

[Jokermaniak]

Через формилирование и восстановление селективнее жеж.

Дороговато выйдет.

[Phobos]

Имхо, те дни, что ТС уже потратил на безрезультатные попытки воспроизвести непонятную методику, уже обошлись дороже.

[Jokermaniak]

Имхо, те дни, что ТС уже потратил на безрезультатные попытки воспроизвести непонятную методику, уже обошлись дороже.

Скорее всего, они бесплатные

[beletsky1976]

Через формилирование и восстановление селективнее жеж.

Именно так. Проформилировать его можно тупо покипятив с метил формиатом. Потом восстановить формил в метил с бораном.
По поводу восстановления Шиффа - была такая метода у нас как-то. Шифф с боргидридом замешивался в чем-то инертном типа эфира или ДХМ, а потом туда по каплям прикапывалась уксусная кислота, чтоб пару гидридов заменить на ацетокси-группы. На тот конкретный субстрат оно работало, но он сильно отличался от обсуждаемого.

это можно попробовать...

[Helлен]

Так можно и триацетоксиборгидридом восстанавливать.
Хоть а каких загрузках идет речь?

[aber]

Зачем, вообще, все это ?
Метилциклогексиламин вполне промышленный продукт, стоит порядка $100/ кг . А уж если в Китае заказывать...
У ТС даже по реактивам дороже получится. Да и по срокам пока не видно достижений

Я думал, речь идет об учебной задаче: бедного ребенка мучают на сложном случае восстановления Шиффа

[S324]

Зачем, вообще, все это ?
Метилциклогексиламин вполне промышленный продукт, стоит порядка $100/ кг . А уж если в Китае заказывать...

в том то и загадка!

[chemist]

Зачем, вообще, все это ?
Метилциклогексиламин вполне промышленный продукт, стоит порядка $100/ кг .

Так дайте адрес автору темы, пусть он купит и продаст, а с Вами гешефтом поделится

Намерения его действительно чудны и не понятны