Основания Шиффа

[Jokermaniak]

Блин, взял ещё более другой альдегид - и теперь реакция вообще почти не идет. За неделю кипячения в толуоле с осушителем конверсия близка к 0, на ТСХ есть какое-то пятно, но на ПМР его не выловить...

Буду, пожалуй, пробовать через ацеталь. В связи с этим вопрос к тому, кто это советовал - какой ацеталь лучше? банальный диэтилацеталь или что похитрее?

[tixmir]

Я советовал дигалогенид, но идея в корне таже, а лучше имхо тот ацеталь, где лучше уходящая группа и меньше стерические препятствия, то есть диметил.
Еще можно этот ацеталь активировать, чем то типа капли эфирата трифторида бора.

[StYV]

Видел статью в которой имины получали при облучении ультразвуком, выход практически количественный.
С уважением StYV.

[tixmir]

Видел статью в которой имины получали при облучении ультразвуком, выход практически количественный.
С уважением StYV.

Ультразвук, видимо, ускоряет реакцию, но он не может смещать равновесие, так что без убирания воды из РМ имхо никуда.

[lexeym]

Сухой растворитель, молекулярные сита 3А или 4А. У меня имины практически количественно получались.

[Jokermaniak]

Сегодня осенило меня - дай, думаю, катионита в Н-форме туда закину, как катализатор. И что ж? За 2 часа с почти количественным выходом получился имин О_о

Спасибо всем, кто делился со мной знаниями...

[Любитель_Манниха]

КУ-2 или dowex какой?

[Jokermaniak]

КУ-2 или dowex какой?

"Сульфокислотный катионит" - это всё, что было на (разумеется самопальной) этикетке . Настолько старый и советский, что коммерческое название безнадежно утеряно. На КУ-2 не очень похож, у КУ-2 гранулки янтарного цвета, а этот по цвету как мол.сита...

Коллеги для своих нужд закисляли себе порцию - так я, на это глядючи, и сообразил кинуть в реакцию - попросил, благо мне понадобилось 20 мг

[maks]

дешево, сердито и главное успешно