бромирование ацетофенонов

[Natalie_L]

штуки типа дибромида меди есть смысл использовать для селективного бромирования вещей, склонных цеплять бром в кольцо, типа гидроксиацетофенонов. А Ваш ацетофенон будет бромироваться непосредственно бромом в чём угодно- в диоксане,метаноле, метилене..

лично мне диоксан, смесь диоксан/эфир в качестве растворителей не слишком нравятся... иногда там реакция идет несколько часов и при неполной конверсии уже могут быть в наличии и моно-, и дибром производные... а вот метилен самое то ...

[Natalie_L]

Тогда моют содой еще, чтоб от кислоты избавится.

и желательно в стакане сначала, а не в делительной воронке ... патаму как в случае фонтана плакать будут усе

[VVV_Pt]

With bromine, acetic acid
Mannich; Berger; Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany); vol. 277; (1939); p. 117,126


Patent; Shulton Inc.; US3562277; (1967); ; vol. 75; nb. 20439

Конкретно две ссылки на ваш кетон по реаксису. Прошу прощения, если неправильно ссылку вставил, все никак не научусь.

Как я вам и говрил, в уксусе все делают.!!!

[ChemNavigator]

Во ещё методика - бромирование в этаноле.

[VVV_Pt]

Natalie_L
А у меня когда то армагедон был. Короче бромировал фурановый, все нормально, а потом решил в гексане с углем его покипятить. А поздно было и в воронку его, фильтровальную, а он мне на тягу разлился. Ох я поплакал. прихожу домой , а мне моя девчушка говрит, кто ж тебя так обидел то???7

[Natalie_L]

Natalie_L
А у меня когда то армагедон был. Короче бромировал фурановый, все нормально, а потом решил в гексане с углем его покипятить. А поздно было и в воронку его, фильтровальную, а он мне на тягу разлился. Ох я поплакал. прихожу домой , а мне моя девчушка говрит, кто ж тебя так обидел то???7

а если еще и наработки по 150-200 гр, вот это настоящий армагеддон... сорри за оффтоп, наболело

[Vittorio]

лично мне диоксан, смесь диоксан/эфир в качестве растворителей не слишком нравятся... иногда там реакция идет несколько часов и при неполной конверсии уже могут быть в наличии и моно-, и дибром производные.....

метилен хорош для дубовых синтезов. А вот диоксандибромидом можно даже альдегиды в альфа-положение бромировать.

[Vittorio]

Во ещё методика - бромирование в этаноле.

я как-то пробовал за неимением метанола под рукой- мне не понравилось, идет грязнее, чем в МеОН или АсОН. В принципе, это прогнозируемо, если учесть, что этанол влёт окисляется бромом.

[Demcha]

Странно, у мну, фурановый твердый по этой методике... Правда, я не водой заливаю, а гексаном и надолго в морозилку (вернее водой, потом эфирный слой отделяю и потом гексаном...).
А, вообще, любые донорные, и практически уверен, что и Ваш, делаю в метаноле. На 30 г ацетофенона 300 мл метанола. Грею до 35-40 градусов. Пару капель брома. Жду обесцвечивания. Если нет, грею до 50-60. Если нет, ставлю на солнце или свечу лампой. В крайнем случае пару капель HBr... Потом начинаю прикапывать бром при 35-40 градусах. Если реакция завелась, то веду её именно при этой температуре. После полного прикапывания мешаю 0.5 часа и выливаю на лед. Получал таким образом практически все известные распространенные ацетофеноны, кроме гетероциклических.

[Demcha]

Кстати, смесь эфир-диоксан это вообще универсальный метод. В нем идет практически все. Домбровский, по-моему, придумал...

[Demcha]

А дибромид меди как в этом смысле?

Был у меня печальный опыт(( Не понравилось... Большие разбавления очень, большую загрузку не поставишь нормально, да и чисто не хочет идти...

[Demcha]

Можете ещё попробовать диоксан-дибромидом, если маленькие кол-ва и бром сложно дозировать!

[Bereza_Ice]

я тоже бромировал не мало кетонов, все всегда получается супер, и конкретно диметокси-нитро тоже бромировал, но по другому, в уксусе хорошо бромируются незамещенный или р-Hal содержащие, пробовал не раз .....
спасибо всем за советы и методики!!!