добывание алкенов из галоген алканов (нужна помошь)

[Jimmy]

Пожалуйста, помогите:


Добыть алкены из соответствующих галоген алканов:

а) 2,3 - дихлорбутан
б)1-бром-3метилбутан
в)2,3-дихлор-3-метилпентан

Для синтезированных привести схемы реакций гидратации и гидрогалогенирования.

[pH<7]

Давайте прочитаем разделы учебника про получение алкенов и элиминирование.

[Jimmy]

А где его взять?

p.s. нельзя ли просто помочь, если знаешь как?

[pH<7]

p.s. нельзя ли просто помочь, если знаешь как?

Это сложный вопрос, на который я пока не знаю ответа.

Что-то мне подсказывает, что раз вы здесь, у вас есть интернет. А так же вы имеете некоторое представление о поиске в нём. Ключевые слова я назвал.

Например:
http://www.chem.isu.ru/leos/base/synth/synth02.html (здесь, считай, всё есть)

[Jimmy]

Спасибо и на этом...

Может хоть в этом поможешь:

[Sergey]

Вот исходные структуры:

Нужно обведенные фрагменты преобразовать по правилу Зайцева, написанному в разделе учебника и олпучить соответствующие алкены, хотя задача вполне сложная для школы, т.к. там есть по два галогена.

Второе, структуры в реакции как я понял такие:

[Jimmy]

Огромнейшее Спасибо!


И ещё Второе, структуры в реакции как я понял такие:
Это ты про рекцию во втором сообщении, или про добывание тех же алкенов?

А кто сказал, что я учусь в школе!?

2 курс хим-теха.

p.s. если не сложно, пожалуйста укажи условия реакции для б)

[Sergey]

И ещё Второе, структуры в реакции как я понял такие:
Это ты про рекцию во втором сообщении, или про добывание тех же алкенов?

Да, это для второй реакции. Она, кстати даже получается проще если химтех.
Кстати, по первым алкенам-в случае 1,2-элиминирования ДИгалогенпроизводных достаточно использовать Zn. Прошу прощения, в 2,3-Дихлорбутане там -CH- а не -CH2-

[Jimmy]

Для второй реакции - это её полное решение? Или только основа?

[Cherep]

Jimmy,
скачайте любой учебник чтоли.

[KorVa]

Всем привет.
Нужно элиминировать 1-хлор-4-фенилбутан в соответствующий алкен. С элиминированием первичных галогенов я не сталкивался, разве что только в книжках читал что туго идет. Сижу вот думаю чего теперь делать. Может в йодид его перевести натрийиодом в ацетоне и в спирте с третбутоксидом калия смешать? Подскажите кто похожее делал. А то я уже второй день мозги ломаю. Реактив дорогой, можно было бы сразу 4-фенил-1-бутен заказать но время поджимает.

[bowman]

У меня из 1-хлор-5-фенилпентана олефин кипячением в спиртовой щелочи без проблем получался. А от 1-хлор-3-фенилпропана, чтобы не было изомеризации, отщеплял в ДМФ с гидридом натрия и диизопропиламином.

Кста, а что за проблема с хлорфенилбутаном? Я в свое время его сотнями грамм получал из ТГФ с тозилхлоридом, а потом с фенилмагнийбромидом

[KorVa]

Спасибо! Отношение субстрат/растворитель/NaH/Ipr2NH подскажешь? галогенида всего 46 грамм.
Все что мне известно - купили его в сигме года полтора назад и с тех пор осталось в морозилке, вот пригодилось.

[bowman]

Всё в эквимолях, на 10 ммолей субстрата 5 мл ДМФ, сначала без галогенида всё смешать при комнатной, потом с галогенидом полчаса при комнатной и на ночь при 60С. С утра ТСХ поставили - всё нормально. Может что и избыточно со временем или температурой - не знаю. Можно начать контролировать раньше. Поглощение под УФ не так чтобы очень, побольше ставить надо.
Не знаю, критично или нет, но ДМФ на всякий случай сухой взяли

[KorVa]

Еще раз спасибо. Я ведь такую глупость мог сделать... Ну с иодом.

[KorVa]

Гидроксидом натрия наверное? Я подумал что ты опечатался и взял гидроксид. У тебя какой выход фенилпропена был? У меня всего 47 получилось... Понимаю что первый раз ставил реакцию, но настолько мало выйдет не представлял...

[nikkochem]

Вот исходные структуры:

Нужно обведенные фрагменты преобразовать по правилу Зайцева, написанному в разделе учебника и олпучить соответствующие алкены, хотя задача вполне сложная для школы, т.к. там есть по два галогена.

Второе, структуры в реакции как я понял такие:

С продуктом димеризации есть сомнения. Скорее получиться 2-метилпентан

[bowman]

Гидроксидом натрия наверное? Я подумал что ты опечатался и взял гидроксид. У тебя какой выход фенилпропена был? У меня всего 47 получилось... Понимаю что первый раз ставил реакцию, но настолько мало выйдет не представлял...

Выход у нас был 76%. И мы особенно не гонялись. Вообще мы эту реакцию широко использовали для получения арилвиниловых эфиров из 2-хлорэтилариловых эфиров, там выходы были до 90%. Вот, пан студент, который в основном эту реакцию проводил, утверждает, что все потери связаны с качеством гидрида натрия и степенью осушения растворителя (и, соответственно, защитой от влаги во время реакции). И позволял себе добавлять гидрида больше, чем эквимоль - мол, кашу маслом не испортить. А гидроксид в этих условиях практически не работает.