Sn2 замещения

[Tania]

Добрый день, мне кажется это интересно. могло бы быть. Немного не подумали и попали на тему: трудности Sn2 замещения в двумя мелитгруппами замещенном соединении. Вот рисунок. Руакцию проводили с ДМФ, продовали базы: NEt3 (ком тем-ра), K2CO3 (50C), NaOH(ком тем-ра), до 5 дней. еще с Льюиса кислотой пробовали FeCl3 (не доконца сделали реакцию). может кто какой секрет знает,как заместить бром нашим нуклеофилом. как то поймала эта тема

[Tania]

Net, variantov. Glupost` smorozila?

[Vittorio]

S_N2 здесь не так чтоб лихо, но идет.
Посмотрите приаттаченный файл, там есть примеры реакций, похожих на Вашу.
И да,основания я бы не брал вообще. Тритиокарбонат-анион, субстрат, ДМФА или ацетон, кипятить. Всё.

[Tania]

Спасибо за конкретный ответ, попробуем. потому что фантазия уже кончилась

[Phobos]

Если совсем плохо будет, можно поменять направление - сделать органоцинк из бромида и подействовать на что-то подходящее...типа R-C(=S)-S-S-C=S)-R. Если есть такое соединение без брома, то его енолят или силил-енолят можно использовать. Про Вашу серную функциональную группу я конкретно мало что знаю, но сульфиды и сульфоксиды в положение альфа к кетону вводятся неплохо.