Новый растворитель CPME (Cyclopentyl methyl ether)

[Phobos]

http://www.zeon.co.jp/business_e/enterp ... i5-13.html
Кто уже сталкивлся лично с этим с этим продуктом Матрицы корпорации Zeon? Они, конечно, молодцы. Разработали дешевый промышленный синтез присоединением метанола к циклопентену. Сделали ревью множества реакций в новом растворителе. Сравнили с другими эфирными растворителями по полярности, пожароопасности, автоокислению, экологическим аспектам. И выглядит все замечательно. Но...надо помнить, что это все информация от заинтересованной стороны. У кого есть личный опыт работы с ним?
Еще смущает, что вся его тщательная проверка на канцерогенность и хроническую токсикологию еще впереди и хрен знает, чего там накопают.

Ну а более узкий вопрос такой: как вам кажется, годится ли он для нитрования? Речь идет о спиртах (в нитроэфиры), аминах (в N-NO2), активной ароматике. У нас раньше использовался дихлорметан, с которым летом в наших краях работать в промышленности очень неприятно. Хотим заменить.
В списке реакций есть 4M HCl, TiCl4, BF3 - как бы с точки зрения кислотности вроде устойчив. Но азотка - специфический реагент.

[chemist]

Посмотреть все его реакции в SciFi/Reaxys, станет ясно насколько переврали/недоврали разработчики.

[Phobos]

Если с ним кто-то и запорол какую-то реакцию, вряд ли сведения об этом попадут в печать.

[chemist]

Если с ним кто-то и запорол какую-то реакцию, вряд ли сведения об этом попадут в печать.

Разумеется. Но по его реакциям можно сложить представление где он будет стабилен, а где нет. Например, мне как-то не очень верится про стабильность к образованию перекисей, там С-Н возле кислорода в этом отношении сомнительный, обычно такие как раз и дают гидропероксиды.

[Phobos]

Если дан график кинетики образования примесей, на основе документированного эксперимента - то тут я поверю.

[ChemNavigator]

Ну а более узкий вопрос такой: как вам кажется, годится ли он для нитрования? Речь идет о спиртах (в нитроэфиры), аминах (в N-NO2), активной ароматике. У нас раньше использовался дихлорметан

А другие эфирные растворители (ТГФ, диоксан и т.д.) в реакциях нитрования как себя ведут? Они подходят по полярности?

[Phobos]

Не подходят, ибо потом есть экстракция. У СПМЕ очень хорошее разделение с водой.

[chemist]

Если дан график кинетики образования примесей, на основе документированного эксперимента - то тут я поверю.

Если этот график противоречит известным фактам для аналогичных эфиров и нет никакого объяснения, то лучше его проверить, мало ли, коммерция - дело мутное

[anatoliy]

Поскольку растворитель новый, к нему и надо относится как к новому аналогу известных. По сути близкие аналоги приведены по ссылке. Новый продукт позволяет расширить режимы проведения процессов с использованием "эфирных" растворителей. Принципиально ничего он не изменит.
С точки зрения химии скорее надо самому пробовать. Есть реакции которые предпочитают эфир или тгф. На таких и надо проверять, чтобы составить мнение. Ждать каких-то особых свойств не приходится.

[гаер*]

Ну а более узкий вопрос такой: как вам кажется, годится ли он для нитрования? Речь идет о спиртах (в нитроэфиры), аминах (в N-NO2), активной ароматике. У нас раньше использовался дихлорметан, с которым летом в наших краях работать в промышленности очень неприятно. Хотим заменить.
В списке реакций есть 4M HCl, TiCl4, BF3 - как бы с точки зрения кислотности вроде устойчив. Но азотка - специфический реагент.

Не надо пробовать для нитрования эфирные растворители, от греха. Высококипящий аналог дихлорметана - трифтортолуол (PhCF₃). Возможно, слабая нитрующая смесь в нём будет давать нитраты спиртов и нитрамины. В чём нитровать активную ароматику - не знаю, может, в нитрометане или уксусной кислоте, ну и ещё чуть ли не сульфолан называют.

[Phobos]

И как потом выделять продукт из смеси уксусной кислоты и скажем, хлорида цинка? Доливать 10 объемов воды и р-ритель? Процесс, как я заметил, промышленный, объемный выход имеет значение.

[гаер*]

Откуда в нитровании хлорид цинка?

[Phobos]

А вот есть у нас такой процесс, суспензия хлорида цинка в ДХМ как катализатор нитрования. Но это неважно, даже если это смесь серной-азотной, ее все равно надо отмывать. А если р-ритель полярный, это становится делать сильно труднее.

[гаер*]

Странный у вас процесс; возможно, он просто плохой. Тогда пробуйте нитрометан - он как раз от воды отслоится, особенно если там будет хлорид цинка.

[Phobos]

Давайте закончим оффтоп, вопрос был не об этом.

[гаер*]

опаньки

вопрос такой: как вам кажется, годится ли он для нитрования?

Уверен, что отлично годится для растворения хлорида цинка (гораздо лучше, чем дихлорметан). А для нитрования, мне кажется, не годится. Ну и совет: не спешите проверять, пока здесь не найдутся люди, нитровавшие в простых эфирах.

[mercaptan]

Не подходят, ибо потом есть экстракция. У СПМЕ очень хорошее разделение с водой.

А более доступный и дешевый МТБЭ, также отлично разделяющийся с водой, не пробовали использовать?

[Phobos]

МТБЭ мы не особо любим из-за низкой температуры кипения. Бочка в контейнере нашим израильским летом вполне может нагреться до 60 градусов. В отличие от ДХМ, утечка МТБЭ еще и пожароопасна. Ну и в сильно кислой среде он вообще гидролизуется.
Насчет CPME вопрос подразделяется на два: не может ли по какой-то причине вдруг именно в нем упасть скорость реакции и не проходит ли сам р-ритель нитрацию?