Получение сложных эфиров гетероциклических соеденений . Триф

[Karamba]

Скажите пожалуйста, возможна ли такая реакция получения эфиров гетероциклических кислот. За основу взята реакция Аппеля
В смесь гетероциклической кислоты и определнного спирта вводится трифенилфосфин в четыреххлористом углероде, образуеться хлорангидрид, который реагирует со спиртом выделяя при этом хлороводород.
Тоесть реакция по типу получения эфиров через тионилхлорид.
Либо сначала придеться получить хлорангидрид через трифенилфосфин в CCl4 , отделить его от окиси трифенилфосфина и только затем пустить в реакцию со спиртом.

[ Post made via iPad ]

[Phobos]

Для ароматических бензойных к-т я эту реакцию видел, но в любом случае не надо смешивать все сразу, ибо спирт тоже прореагирует с CCl4 с образованием хлорида, который уже в реакцию не вступит. Смесь кипятили несколько часов (или ночь), потом охлаждали и добавляли спирт. Или смесь добавляли к р-ру спирта/Et3N в другой колбе. Трифенилфосфиноксид можно отделять и потом, даже удобнее - сл. эфир менее полярен, чем кислота, его обычно можно растворить в гексане, откуда Ph3PO выпадает.
Для гетероциклов возможны нежелательные реакции электронных пар азота или серы (не кислорода) с получившимся хлорангидридом. Все-таки нагрев и время длительное. Поэтому я бы в очередной раз порекомендовал комбинацию реагентов гексахлороацетон/трифенилфосфин, она работает быстро при -78, а потом уже туда добавить смесь спирта с триэтиламином.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(97)01511-6

[Karamba]

Ссибо большое за подсказку, а мне кажеться не обязательно разбавлять гексаном, трифенилфосфиноксид плохо растворим в воде, так же как и эфир ( в виде масла) при разбавлении холодной водой, разделяться на слои эфир/вода, а оксид в осадок

[ Post made via iPad ]

[Karamba]

Нужно именно получить придиновый эфир индол-3-уксусной кислоты, но я не понимаю зачем брать гексахлороацетон, да и зачем использовать триэтил амин. Азот в гетероцикле будет защищен метилом.

[ Post made via iPad ]

[Rancid]

А зачем мудрить? Почему с тионилом не сделать? гексахлороацетон более лучший донор хлоров)) Можно ещё гексахлорэтан взять, или просто трифенилфосфин пробромировать заранее. триэтиламин для ашхлора нужен соответственно. См. механизм реакции.