Реакция с щелочью

[Эля]

Подскажите, пожалуйста, что получится если на пентанон СН3-СН2-СН2-С(=О)-СН3 подействовать щелочью NaOH?

[SkydiVAR]

Конденсация произойдет. Альдольная или кротоновая.

[Эля]

спасибо!

[SkydiVAR]

Кстати, по которому атому углерода и почему именно по нему?

[Эля]

по соседнему от 2 связи?вроде там должен быть аллильный радикал

[Гесс]

ээээ, аллаильный радикал - это из другой сказки.

[Эля]

хорошо,разберусь обязательно)

[SkydiVAR]

по соседнему от 2 связи?

Соседних от двойной (С=О) связи ровно два. По которому?

[Эля]

Посмотрите вот что я думаю в 1 случае, а что будет во 2?

[Гесс]

Ну не расстраивайте вы так.
1) вы спрашивали про насыщенный пентанон, потом появилась фраза про двойную связь. Мы это поняли как карбонильную С=О группу, но чего же вы сказав про соседний к карбонилу начинаете конденсировать к концевому с противоположной стороны?
2) а ацетилацетон откуда появился? ну и какой метилен у него самый кислый?

[Эля]

а это 2 реакция которую нужно написать,

[SkydiVAR]

Первая реакция - неправильно. Еще раз перечитайте про альдольную/кротоновую конденсацию и кето-енольную таутомерию. Реакция пойдет по одному из атомов углерода, соседних с карбонильной группой. Вопрос - по которому? И почему? Во второй реакции - тот же вопрос.

[Эля]

H3C-C(=O)-CH2-CH2-CH3 +NaOH---> NaCH2-C(=O)-СН2-СН2-CH3
H3C-C(=O)-CH2-C(=C)-CH3 + NaOH ---> что получится, подскажите пожалуйста?

[Ahha]

а ацетилацетон откуда появился? ну и какой метилен у него самый кислый?

H3C-C(=O)-CH2-C(=C)-CH3 + NaOH ---> что получится, подскажите пожалуйста?

Сочетание двух этих реплик мне напомнило старый анекдот. Встретились студент, птушник и курсант военного училища, спорят, у кого экзамены сложнее.
Студент: У нас сложный экзамен. В билете вопрос: "Каким прибором измеряется электрическое напряжение?" И варианты ответов: "Омметром, вольтметром, барометром".
Птушник: У нас сложнее. Вопрос: "Не вольтметром ли измеряется электрическое напряжение?" Варианты ответов: "Да, нет".
Курсант: У нас самое сложное. Спрашивают: "Электрическое напряжение измеряется вольтметром!" Варианты ответов: "Да! Есть! Так точно!" Вот и гадай тут...

Это я к тому, что ответ вам уже дан. Скажите его своими словами.

[Гесс]

Эля! Вы производили впечатление умного человека! Какой нафиг NaCH2-C(=O)-СН2-СН2-CH3 ??? Вы ж не с чистым натрием работаете, да и для натр-малонового эфира вашему кетону как до неба.
Вам же SkydiVAR первым постом сказал:
Конденсация произойдет
Так погугите ж названные конденсации.

[Гесс]

Ahha, мне ваш анекдот напомнил другой

Идет экзамен.
Преподаватель спрашивает:
- Вопрос "на пять". Чем измеряется напряжение?
Не знаете?
- Вопрос "на четыре". Чем измеряется напряжение? А - вольтметром, Б - амперметром, В - омметром.
Опять не знаете?
- Вопрос "на три". А не вольтметром ли измеряется напряжение ?

Но будем откровенны, тут только указивки в гугл или учебники на ключевые слова, мы ей даже 3 вариантов ответов не предложили.

[Ahha]

Но будем откровенны, тут только указивки в гугл или учебники на ключевые слова, мы ей даже 3 вариантов ответов не предложили.

Простите, но в вашем посте про ацетилацетон, который я процитировал, ответ написан "русским по белому" в самом вопросе. То есть это уже как минимум уровень "не вольтметром ли..." Ну прочитайте свой пост еще раз внимательно, если вдруг не заметили сразу.

[SkydiVAR]

Простите, но в вашем посте про ацетилацетон, который я процитировал, ответ написан "русским по белому" в самом вопросе. То есть это уже как минимум уровень "не вольтметром ли..." Ну прочитайте свой пост еще раз внимательно, если вдруг не заметили сразу.

Это вопрос для тех, кто метилен от метила (амперметр от вольтметра) отличает!

[Гесс]

А, признаю, был неправ. Действительно, метилен таки палится.

[Эля]

Гесс,простите конечно, не я писала эти реакции,не вникала даже в суть) спасибо за то что считали меня умным человеком...)))