Определить тип механизма реакции

[qwerty_2011]

Есть несколько реакций в которых нужно определить по какому механизму они будут протекать(только название механизма)
1. этилбромид+NaI
2. этиловый спирт+HI

[Гесс]

А какие типы механизмов вы знаете?

[qwerty_2011]

An, Ar, En, Er, Sn1, Sn2, Sr

[Гесс]

Очень хорошо!
этилбромид+NaI
что происходит? (варианты: присоединение, отщепление, обмен, другое)

[qwerty_2011]

вот с этим вообще беда, CH3-CH2-Br+NaI=CH3-CH2-I+ NaBr видимо обмен. тогда эта реакция пойдет по Sn механизму? тогда на 1стадии СН3-СH2(+)+Br(-) на 2стадии атака катиона нейтральной нуклеофильной частицой NaI? или эта частица тоже должна на ионы каким то образом распасться, и на 3 стадии видимо CH3-CH2-NaI=CH3-CH2-I+ Na(+)

[Гесс]

Да, это обмен, такой как вы написали первой реакцией.
Да, это Sn механизм.
Однако есть беда: Sn механизмов 2: Sn1 и Sn2
Sn1 предполагает что образуется катион который реагирует с нуклеофилом (анионом). То есть нечто похожее на то что вы написали далее.
Sn2 же механизм синхронный, катион не образуется, ОДНОВРЕМЕННО от атома углерода отходит нуклеофуг (в вашем случае бром) и подходит нуклеофил (в вашем случае йод).
Теперь проявите фантазию, как вы считаете, устойчивость катиона способствует первому или второму механизму протекания.
После ответа на этот вопрос, ответьте на второй: если алкильные группы являются донорами электронов, то какой тип катионов самый стабильный и какой самый нестабильный (варианты ответов: первичный, вторичный, третичный).

[qwerty_2011]

Sn2 ?, самый стабильный третичный катион, и тогда на одной из стадий, ну когда одновременно отщепление и присоединение происходит, образуется какой-то комплекс?

[Гесс]

Sn2 ?

Это ответ на какой вопрос?

Да, самый стабильный катион третичный.

Отвечаю на свой вопрос:
Устойчивость катиона обозначает что он может самостоятельно жить некоторое время и найти себе пару. То есть третичный катион реагирует по механизму Sn1.

Переходное состояние образующееся при реализации Sn2 выглядит как тригональная бипирамида (гуглите узнаете как выглядит), причем нуклеофил и нуклеофуг на противоположных вершинах.

Первичные и обычно вторичные катионы (кроме сильно стерически утрудненных) реагируют по механизму Sn2.

Теперь вы можете сказать какой у вас механизм и перейти к следующему заданию. В нем учтите что йодоводород кислота, а кислота чтото делает со спиртами, и это принципиально.

[qwerty_2011]

Спасибо большое, Первичные и вторичные спирты реагируют с галогенводородами по механизму SN2, этиловый спирт первичный спирт, значит по Sn2 механизму. сначала H+ взаимодействует с этиловым спиртом и отщепляется вода, и остается CH3-CH2(+) и потом к нему присоединяется иодид анион?

[ИСН]

Наоборот. Такой катион менее устойчив, чем третичные. Поэтому его нет. Значит...

[Гесс]

Наполовину наоборот. Вот это

Спасибо большое, Первичные и вторичные спирты реагируют с галогенводородами по механизму SN2, этиловый спирт первичный спирт, значит по Sn2 механизму. сначала H+ взаимодействует с этиловым спиртом

правда,
а вот это

отщепляется вода, и остается CH3-CH2(+) и потом к нему присоединяется иодид анион?

противоречит тому что написано раньше про первичные катионы и SN2 механизм.

[qwerty_2011]

а если такой катион не образуется, образуется комплекс? одновременная атака иодид анионом и отщепление ОН группы, и потом ОН(-) связывается в воду с Н(+)

[Гесс]

сначала H+ взаимодействует с этиловым спиртом

правда,

Первичные и обычно вторичные катионы (кроме сильно стерически утрудненных) реагируют по механизму Sn2.

Sn2 же механизм синхронный, катион не образуется, ОДНОВРЕМЕННО от атома углерода отходит нуклеофуг (в вашем случае бром) и подходит нуклеофил (в вашем случае йод).

Переходное состояние образующееся при реализации Sn2 выглядит как тригональная бипирамида (гуглите узнаете как выглядит), причем нуклеофил и нуклеофуг на противоположных вершинах.

[qwerty_2011]

вообще беда, ничего не соображаю, но все равно спасибо большое!)

[SkydiVAR]

Попробуйте нарисовать то, что Вам подсказал коллега Гесс - и всё у Вас получится.