Задача по стереохимии

[Roxanne]

Задача: При каталитическом гидрировании оптически активного вещества (приложены на рисунке) образовалось оптически неактивное соединение. Нужно определить какие из следующих изомеров отвечают условию задачи.
Не могу решить эту задачу, может подскажете в каком источнике может прочитать об оптических изомерах. Как определить обладает ли оптической активностью соединение или нет, если это условие - наличие хирального атома, то все они будут после гидрирования обладать двумя хиральными атомами углерода или дело тут в расположении радикальных метильных групп, тогда как должны располагаться эти группы, чтобы было активно или не активно оптически вещество?

[Helлен]

Офф-топ: эта задачка как минимум неделю гуляет по сети (вроде как олимпиадная). Обсуждали ее много.
Если автору поста интересно могу кинуть линк в ЛС

[starless]

Во-первых, задача криво сформулирована (непонятно, что за соединения на рисунке), во-вторых, если она олимпиадная, то это позор для олимпиадников.

[Phobos]

Общее правило такое - если вещество, пусть даже с хиральными атомами, имеет плоскость симметрии, то оно оптически неактивно. Если имеет ось симметрии - то оптически активно.

[Helлен]

Изначально это было так вроде: При каталитическом гидрировании оптически активного вещества А образуется оптически неактивное соединение. Какая (какие) из предложенных структур отвечает условию задачи? Ответ пояснить
ЗЫ: ну это на 10-11 класс рассчитано вроде

[Roxanne]

starless, во-первых, задачу формулировала не я, во-вторых, почему же не понятно что за соединения на рисунке - изомеры диметилциклогексена с разным положением метильных групп, в-третьих, в олимпиаде 14 заданий, и я вполне могу не знать решения одной задачи, не очень понимаю, почему позор, вы имеете в виду, что эта задача лёгкая и что человек, который решает постоянно олимпиады должен знать, как это решать? Я, конечно, не очень часто решаю олимпиады, но из тех, что решала, не встречала такого типа заданий по стереохимии и не нашла никакой информации по такому типу вопрос в учебниках для абитуриентов, поэтому и попросила помощи в нахождении литературы по этому вопросу

[starless]

starless, во-первых, задачу формулировала не я, во-вторых, почему же не понятно что за соединения на рисунке - изомеры диметилциклогексена с разным положением метильных групп

Из того, что написали вы, не понятно, какое отношение они имеют к у словию задачи и к какой его части.

не очень понимаю, почему позор, вы имеете в виду, что эта задача лёгкая

Да, это очень лёгкая задача, которая решается после прочтения определений. Определения есть в учебнике Курца, например, для олимпиадников там вся необходимая информация есть.

[amik]

На всякий случай, это задача олимпиады «Покори Воробьёвы горы» 2012года.

[Roxanne]

Phobos, спасибо.
starless, ладно не буду ничего говорить по поводу формулировки задачи, я действительно её несколько изменила, чтобы она покороче была), не думала, что после этого она станет непонятной, сейчас почитаю учебник Курца, спасибо за информацию

[Roxanne]

Спасибо всем, кто уделил внимание моему вопросу, благодаря этому я её решила, надеюсь правильно, у меня получились соединения

amik: возможно правильный ответ удален. Решили и молодец, узнаете при подведении итогов.
Roxanne, олимпиада есть олимпиада. Если уж на решальнике химик.ру такие вопросы стали запрещать