PhSCl синтез и свойства

[www]

Здравствуйте!
Может ли кто поделиться опытом работы с PhSCl?
Интересует два вопроса главным образрм:
1. Как его лучше получать?
2. Как он хранится (примерный срок, температура, чуствительность к влаге воздуха и кислороду)?
Буду очень признателен за советы!

[Vittorio]

с сабжем не работал. АФАИК, лучше делать хлорирование дифенилдисульфида, или фенилмеркаптана. Пара обзоров в помощь

[www]

с сабжем не работал. АФАИК, лучше делать хлорирование дифенилдисульфида, или фенилмеркаптана. Пара обзоров в помощь

Большое спасибо за помощь! Надеюсь они не очень сильно пахнущие?!

[Vittorio]

Надеюсь они не очень сильно пахнущие?!

ээээээ...
дисульфид - скорее всего не очень, а вот тиофенол...
upd дисульфид я бы делал из Гриньяра - PhX --> PhMgX, + S --> PhSMgX, + I₂ --> Ph₂S₂/ ну как-то так.

[Vittorio]

еще один обзор по сульфенилгалогенидам

[gugu]

Очень давно делал паратолуилсульфенилхлорид. Сейчас уже не помню точно по какой работе. Пропускал 1. экв Cl2 в раствор тиофенола в CCl4, до устойчивой оранжевой окраски, потом упарил и перегнал в вакууме. В статье рекомендовалось сразу использовать продукт для дальнейших синтезов, и я его тут же перевел в паратолуилметилсульфинат метилатом натрия. Вонял сульфенилхлорид очень сильно и продукты его гидролиза тоже.
Есть еще вот эта метода в Organic Syntheses:
http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/pre ... p=cv8p0550

[Phobos]

Если Вам нужно реагировать его с анионами, то также есть альтернатива в виде PhS-SO2Ph. Его получают из фенилсульфонил хлорида и цинка (ЕМНИП), довольно простая реакция и сам реагент проще в хранении и безопаснее.

[www]

Очень давно делал паратолуилсульфенилхлорид. Сейчас уже не помню точно по какой работе. Пропускал 1. экв Cl2 в раствор тиофенола в CCl4, до устойчивой оранжевой окраски, потом упарил и перегнал в вакууме. В статье рекомендовалось сразу использовать продукт для дальнейших синтезов, и я его тут же перевел в паратолуилметилсульфинат метилатом натрия. Вонял сульфенилхлорид очень сильно и продукты его гидролиза тоже.
Есть еще вот эта метода в Organic Syntheses:
http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/pre ... p=cv8p0550

Спасибо за полезную ссылку.

[www]

Если Вам нужно реагировать его с анионами, то также есть альтернатива в виде PhS-SO2Ph. Его получают из фенилсульфонил хлорида и цинка (ЕМНИП), довольно простая реакция и сам реагент проще в хранении и безопаснее.

Я к двойной связи его планирую присоединять, потом окислять до сульфона и отщеплять HCl.

[Phobos]

Если механизм анионный (Т.е. двойная связь выступает как нуклеофил), то по идее тоже должно работать. Если радикальный - хз, надо смотреть реакции данного реагента в Скайфандере.

[VOVAN CIR]

Я к двойной связи его планирую присоединять, потом окислять до сульфона и отщеплять HCl.

Как вариант можно каплингом сварить
R-CH=CH-Hal + ArSH ----> R-CH=CH-SAr ----->R-CH=CH-S(O)Ar

[www]

Я к двойной связи его планирую присоединять, потом окислять до сульфона и отщеплять HCl.

Как вариант можно каплингом сварить
R-CH=CH-Hal + ArSH ----> R-CH=CH-SAr ----->R-CH=CH-S(O)Ar

Исходный олефин в моем случае труднодоступен.
Есть методика для нашего олефина, примерно так:
R-CH=CH2+PhSCl-->R-CH(SPh)-CH2Cl-->R-CH(Cl)-CH2SPh-->R-CH(Cl)-CH2SO2Ph-->R-CH=CH-SO2Ph
R = tBu