Как активировать амид для реакции аза-виттига?

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Rancid
Сообщения: 1583
Зарегистрирован: Вт апр 19, 2011 5:03 pm

Как активировать амид для реакции аза-виттига?

Сообщение Rancid » Вт май 24, 2011 2:54 pm

Здравствуйте.
Считается, что амиды (и тиоамиды) не вступают в реакцию Аза-Виттига (что правда) из-за пониженной электрофильности карбонила. Однако несколько исключений всё же есть, например циклическиеимиды (фталимид и пр.) реагируют. Так же известны примеры внутримолекулярной циклизации, особенно с трифторацетамидами. Вопрос, как обдурить например бензанилид, заставив его реагировать с аза-виттигом? Может быть тозил поставить???
Солдат спит - кристалл растёт

maks
Сообщения: 15212
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Как активировать амид для реакции аза-виттига?

Сообщение maks » Вт май 24, 2011 9:51 pm

это обычная тактика , кажется так делают aza-Cope /aza-Claisen rearrangement
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Аватара пользователя
Rancid
Сообщения: 1583
Зарегистрирован: Вт апр 19, 2011 5:03 pm

Re: Как активировать амид для реакции аза-виттига?

Сообщение Rancid » Вт май 24, 2011 11:44 pm

Думаете может помочь? Я это в тайне от начальнега делаю, в качестве хобби) На систематические исследования времени нет. Минус в том, что две лишние стадии устраняют все преимущества аза-виттига, проще карбонил в хлор перевести, но это не интересно, это и так понятно, что сработает.. Хочется заставить амид или тиоамид реагировать, чтоб легко было))
Идея собственно получить радикал Блаттера из амида и фенилгидразина. Понимаю, что наверняка не раз уже пробовали, но тем не мене.. Вношу творческое разнообразие в рутинную оптимизационную работу)) Подлость в том, что тиоамиды легко реагируют с гидразином или ацетилированным гидразином, но не с фенилгидразином...
Солдат спит - кристалл растёт

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: bai и 14 гостей