.

[Phobos]

Хлорид работает активнее, чем ангидрид, но выходы для обычных систем примерно одинаковы. Первичный или вторичный спирт без особых стерических помех ацилируются обоими регантами вполне неплохо. Я обычно беру ДХМ или толуол, триэтиламин, прикапываю хлорид к охлажденной смеси. Иногда ДМАП добавляют, чтоб быстрее шло.

[S324]

кетен-ламп

[Vittorio]

AcOH/SOCl2 - неплохо ацилирует..

[Abwer]

А что товарисч в свои 15 лет ацилирует???

[Serty]

Вообще-то AcOCl - это скорее ацетилгипохлорит, и он не ацетилирующий агент
Правильнее сокращение AcCl. Он работает не хуже Ac2O, но имеет недостаток - летит как сволочь...

[Phobos]

Не только обратный, но и прямой. Точнее, белый железный и прямоугольный. В котором надо хранить ацетилхлорид:)

[i_van_69]

▒▒▒▒▒▒ю, 15-ти лет отроду (далеко пойдет, если во-время не остановят!) рекомендую ацилировать реагентом AcOCl, любезно предложенным Serty.

[Химeг]

AcOH/SOCl2 - неплохо ацилирует..

А есть литература по этому поводу?
Нужно проацетилировать бензол до ацетофенона.
Поиск по spresi.com и патентным базам ни чего не дал. Тут ещё главный вопрос нужно ли добавлять катализатор, ведь SOCl2 тоже кислота Льюиса. А также если всё же нужно можно ли заменить на более слабый например ZnCl2..

[Vittorio]

Ы!
литературы вагон. Собственно, дедушко Гугл ответит на все Ваши вопросы, если назовете пароль -
carboxylic acid + thionyl chloride. Вариант этот - для тех, у кого нет хлорангидрида и не хочется заморачиваться с его отдельным получением. Но если Вы хотите из бензола получать ацетофенон, то мне кажется, вряд ли у Вас найдется тионилхлорид..
Однако, если все же хочется осуществить это превращение - возьмите хлорид алюминия.

[Химeг]

И тем не мение через гугл ищется или получение ацетил хлорида или ацилирование последним.
В том то и дело, что нет AlCl3 есть только AlBr3. Про который пишут, что он ацетилирует медленнее, про выходы пишут, что чуть ли не больше - но опять же чисел нет..

[Konstantinrs]

Эээ...а, допустим, получить этот будь он неладен уксусный ангидрид и молчать, типа, это у меня ни хрена не он?))) Как говорил один человек: "Напишу я на банке ***й, и пусть доказывают, что это что-то другое".

[tixmir]

вообще из смеси AcOH и SOCl2 при нагревании ацетилхлорид и получается, а потом им уже и ацилируют, а если SOCl2 в реакционной среде останется, то получится дифенилсульфоксид.

[RadEl]

AcOH/SOCl2 - неплохо ацилирует..

А есть литература по этому поводу?
Нужно проацетилировать бензол до ацетофенона.
Поиск по spresi.com и патентным базам ни чего не дал. Тут ещё главный вопрос нужно ли добавлять катализатор, ведь SOCl2 тоже кислота Льюиса. А также если всё же нужно можно ли заменить на более слабый например ZnCl2..

SOCl2 как кислота Льюиса ... интересно, что то я такого не встречал.
Не думаю, что ZnCl2 поможет проацилировать бензол, лучше AlCl3. AcOH/SOCl2 - неплохо ацилирует спирты и амины, но не ароматику

[А.Мюллер]

"Напишу я на банке ***й, и пусть доказывают, что это что-то другое"

В принципе, именно этот ответ я наиболее и уважаю.

Если по существу: даже для масляной, к примеру, кислоты практические результаты ацилирования ангидридом и хлорангидридом различаются разительно, то чего мы можем ждать от ацетилхлорида? Он рвёт пасть всему, что встречается на пути. Им нормальные вещи ацилировать нельзя. Поскольку ацилирование протекает со взрывом.

Драгпродюсеры! Не пользуйтесь ацетилхлоридом, а то нам и ево запретят! А и вы взорвётесь нах...

[nikkochem]

Бензол достаточно инертен и хорошо ацилируется смесью AcCl + AlCl3, а например уже тиофен осмоляется в системе AcCl+SnCl4 в отличие от ацилирования Ac-O-Ac. Вообщем реакционная способность слишком велика для многих продуктов и драгпродюсеры в пролете.

[Химeг]

И тем не мение..:
SnCl4 - это как раз катализатор заточенный для ацилирования ангидридом. Поэтому с Ацил хлоридом и получается ни пойми что.
А вот проацилировать бензол AcOCl/ALBr 3 я не смог.
Вот как делал:
50 мл Хлористого метилена (месяц обезвоживался Na2So4) растворил 35 гр AlBr3, смесь стала бордово красной затем через 10 минут перемешиваний чёрной, при растворении нагрелась почти до кипения затем добавил 10 мл AcOCl. Отдельно растворил бензол в метилене.
При жесточаёшем перемешивании прикапал первое ко второму. 3 часа также мешал на максимальной скорости.
Через 3 часа даже не ставил ТСХ - Бестолку - запах и цвет был один в один как в начале. Разбавление ледяной разбавленной солянкой от черно ты не избавило. Вобщем ни кто толком не скажет - это из-за Того что взял Бромид вместо хлорида. Или по неопытности?