Реагирует ли бром с Na3PO4?

[Phobos]

В реакции бензильной броминации планирую заодно гидролизовать получающиеся продукты и в конце концов дойти до бензойной к-ты Ar-CO2H. Дабы связать выделяющийся HBr и довести гидролиз до конца, возникла идея добавить слабое ненуклеофильное основание, типа трифосфата. Реакция идет в смеси бром-вода, при 120оС/~5 атм. Возможны ли какие-нибудь побочные реакции брома с фосфатом?

[Константин_Б]

В водной среде? Слабо это себе представляю...

[amik]

Na3PO4 не трифосфат, а тринатрийфосфат
Бром будет просто реагировать со щелочью, образующейся при гидролизе соли.
У Na3PO4 pH зашкаливает за десятку.

[Phobos]

Ну, десятки там не будет, поскольку в ходе броминации будет выделяться HBr. Можно спросить иначе - в конце реакции, когда у меня все еще избыток брома, NaBr и H3PO4 - возможна ли реаqкция между бромом и фосфорной к-той?

[amik]

Исходя из свойств фосфорной кислоты и брома в водной среде, ответ - нет.

[Константин_Б]

...возможна ли реаqкция между бромом и фосфорной к-той?

Ну вот как Вы это себе представляете в водной среде? Фосфору окисляться уже не куда, а образование
чего-то, имеющего связь P-Br не реально.

[amik]

Константин лучше сказал, с подробностями
+1

[Phobos]

Я именно так себе это и представляю, но на всякий случай допускаю существование неожиданных подвохов. Тем более под давлением и нагревом. В неорганике не силен, вот поэтому и решил проконсультироваться.

[Iskander]

При нагреве гидролиз фосфата усилится. рН может быть под 13 - 13,5. В этих условиях возможно диспропорционирование брома до гипобромита и бромата и окисление всего на фиг.

Я бы использовал гидрофосфат или вообще буру (бораты). Ацетат свинца (хотя это извращение) Ацетат натрия.

[adamas]

вопрос в том, когда добавить тринатрийфосфат.
просветите, чем хуже просто щелочь или сода.
Заодно вопрос, будет ли реагировать фосфат с органикой?

[Iskander]

вопрос в том, когда добавить тринатрийфосфат.

Сразу в исходную смесь. Ибо 120 градусов и 5 атм. Фиг чего добавишь в реактор.

просветите, чем хуже просто щелочь или сода.

Щёлочь - точно реагирует с бромом и нуклеофил к тому же. Может и продукт испортить.
Сода - газовыделение. Может разорвать реактор.

Заодно вопрос, будет ли реагировать фосфат с органикой?

Вряд ли. С ходу вообще не назову ни одной реакции, где водный фосфат реагирует с органикой.

[Droog_Andrey]

Если переборщить с фосфатом то бензойная кислота в бензоат превратиццо.

[adamas]

вопрос в том, когда добавить тринатрийфосфат.

Сразу в исходную смесь. Ибо 120 градусов и 5 атм. Фиг чего добавишь в реактор.

Насосом-дозатором возможно, ведь Вы не будете подавать сразу горячий р-р

просветите, чем хуже просто щелочь или сода.

Щёлочь - точно реагирует с бромом и нуклеофил к тому же. Может и продукт испортить.
Сода - газовыделение. Может разорвать реактор.

В растворе тринатрийфосфата значительная концентрация того же NaOH

Заодно вопрос, будет ли реагировать фосфат с органикой?

Вряд ли. С ходу вообще не назову ни одной реакции, где водный фосфат реагирует с органикой.

Даже в условиях реактора?

Возможно, подойдет оксид магния?