Раскроится ли сукцинимид

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
ahh
Сообщения: 516
Зарегистрирован: Пн дек 03, 2007 9:10 pm

Раскроится ли сукцинимид

Сообщение ahh » Пн сен 22, 2008 4:50 pm

Раскроится ли N-фенил-сукцинимид если кипятить его в уксусной кислоте насыщеной НСl ? Если да, то возможно ли подобрать такую температуру при которой бы не происходило раскрытие?

Аватара пользователя
iskariot
Сообщения: 2268
Зарегистрирован: Пт сен 15, 2006 2:37 pm

Re: Раскроится ли сукцинимид

Сообщение iskariot » Пн сен 22, 2008 4:59 pm

Вроде не должен... :roll:... Его вроде гидразинолизом снимают :roll:... Или медленно и печально щелочью...
Попробуете - расскажите?

Аватара пользователя
iskariot
Сообщения: 2268
Зарегистрирован: Пт сен 15, 2006 2:37 pm

Re: Раскроится ли сукцинимид

Сообщение iskariot » Пн сен 22, 2008 5:16 pm

Да, кстати, вопрос аналогичный: будет ли валицца N-фталильная защита при кипячении в спирте, насыщенном HCl?
Вроде не должна, но вдруг :?:

Аватара пользователя
Upstream
Сообщения: 3444
Зарегистрирован: Ср июн 11, 2008 10:46 am

Re: Раскроится ли сукцинимид

Сообщение Upstream » Пн сен 22, 2008 6:22 pm

В безводной уксусной насыщенной безводным HCl ТОЧНО не раскроется.
Да, кстати, вопрос аналогичный: будет ли валицца N-фталильная защита при кипячении в спирте, насыщенном HCl?

ИМХО, любой имид/амид в этих условиях должен постепенно переходить в сложный этиловый эфир. Как быстро - не знаю. С гидразином, кстати, тоже кипятят.

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 10369
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: Раскроится ли сукцинимид

Сообщение chemist » Пн сен 22, 2008 10:49 pm

Upstream писал(а):В безводной уксусной насыщенной безводным HCl ТОЧНО не раскроется.
Да, кстати, вопрос аналогичный: будет ли валицца N-фталильная защита при кипячении в спирте, насыщенном HCl?

ИМХО, любой имид/амид в этих условиях должен постепенно переходить в сложный этиловый эфир. Как быстро - не знаю. С гидразином, кстати, тоже кипятят.
+100!
Все они при Н+ валюЦЦа, вопрос только с какой скоростью. Есть такое мнение, что N-Alk сдыхают быстрее, чем N-Ar, но это - IMHO, как говорили в старые добрые времена Fido Net :D .
I D E A = A u

Serty
Сообщения: 8177
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Re: Раскроится ли сукцинимид

Сообщение Serty » Вт сен 23, 2008 10:26 am

chemist писал(а):...Все они при Н+ валюЦЦа, вопрос только с какой скоростью. Есть такое мнение, что N-Alk сдыхают быстрее, чем N-Ar, но это - IMHO, как говорили в старые добрые времена Fido Net :D .
Не поручусь на все 100 :wink: , но у меня как то до сих пор сложилось мнение, что N-Ar менее устойчивы. С их раскрытием чаще приходилось сталкиваться. Однако, склероз :D , может это было и не в кислых, а напротив в основных условиях.

in situ
Сообщения: 209
Зарегистрирован: Пн янв 07, 2008 3:09 pm

Re: Раскроится ли сукцинимид

Сообщение in situ » Вт сен 23, 2008 10:43 pm

Гидразином валятся тока ароматические имиды..А малеинимиды и в твердом то виде не долгожители:))) Сукцинимид же поустойчивей будет.. если без фанатизма греть, то ничего с ним не случится.

Аватара пользователя
mercaptan
Сообщения: 2954
Зарегистрирован: Сб мар 29, 2008 8:42 pm

Re: Раскроится ли сукцинимид

Сообщение mercaptan » Чт сен 25, 2008 9:16 pm

Код: Выделить всё

..А малеинимиды и в твердом то виде не долгожители:))) 
Ну, почему же не долгожители :?: Еще как живут и здравствуют :!: :D
Some scientists claim that hydrogen, because it is so plentiful, is the basic building block of the universe. I dispute that. I say that stupidity is far more abundant than hydrogen, and THAT is the basic building block of the universe.
-- Frank Zappa

Аватара пользователя
i_van_69
Сообщения: 229
Зарегистрирован: Вт сен 09, 2008 8:47 pm

Re: Раскроится ли сукцинимид

Сообщение i_van_69 » Пн сен 29, 2008 8:49 pm

Еще как раскроется. Что метанол, что вода - разницы нет. Раньше так и раскрывали. Гидразином научились раскрывать позже!
Маленькие сливы - это сливки, большие сливы - канализация

ahh
Сообщения: 516
Зарегистрирован: Пн дек 03, 2007 9:10 pm

Re: Раскроится ли сукцинимид

Сообщение ahh » Пн сен 29, 2008 8:51 pm

Короче покипятил я гдето 15 часиков, вроде все ок получилось, ниче не раскрылось. Но я еще на масс отдам чтоб точно убидиться в образовавшемся продукте

Serty
Сообщения: 8177
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Re: Раскроится ли сукцинимид

Сообщение Serty » Вт сен 30, 2008 10:30 am

ahh писал(а):Короче покипятил я гдето 15 часиков, вроде все ок получилось, ниче не раскрылось. Но я еще на масс отдам чтоб точно убидиться в образовавшемся продукте
С масс- нужно поосторожнее, иногда там только M-H2O+, и впечатение, что не раскрылось :wink: Отсуствие амидного протона в ПМР на мой взгляд надежнее будет.

ahh
Сообщения: 516
Зарегистрирован: Пн дек 03, 2007 9:10 pm

Re: Раскроится ли сукцинимид

Сообщение ahh » Пт окт 03, 2008 4:44 pm

С масс- нужно поосторожнее, иногда там только M-H2O+, и впечатение, что не раскрылось :wink: Отсуствие амидного протона в ПМР на мой взгляд надежнее будет.
Снял я все спектры, таки не раскрылся :) Зато реакция прошла интересно. Теперь статью писать буду

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Baidu [Spider] и 27 гостей