Синтетический блок

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Синтетический блок

Сообщение Phobos » Пн май 26, 2008 5:42 pm

Поделитесь соображениями, как дешево (без инертной атмосферы, металлоорганики, Виттигов) синтезировать примерно следующий фрагмент:
X-CH2-CH2-CH2-C(CH3)2-CHO
Желательно, чтоб два метила изначально были в молекуле какого-нибудь дешевого терпена или тому подобного. Спирт на месте альдегида возможен (можно окислить хлоркой), эстер или к-та - нежелательны, только если нет выбора (восстановление в альдегид удорожит процесс). Х - галоген или спирт.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
rombach
Сообщения: 1869
Зарегистрирован: Пт май 14, 2004 6:20 pm

Re: Синтетический блок

Сообщение rombach » Вт май 27, 2008 5:07 pm

А восстановление эстера в спирт удорожит процесс?

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Синтетический блок

Сообщение Phobos » Вт май 27, 2008 6:48 pm

Да, даже борогидрид будет дороговат + потребует инертную атмосферу. Речь идет о больших кол-вах.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
rombach
Сообщения: 1869
Зарегистрирован: Пт май 14, 2004 6:20 pm

Re: Синтетический блок

Сообщение rombach » Вт май 27, 2008 7:29 pm

Изомасляный альдегид и аллиловый спирт дают в одну стадию аддукт CH2=CH-CH2-C(CH3)2-CHO.
Reaction Classification Preparation
Yield 93 percent (BRN=1699095)
Reagent TsOH
Solvent various solvent(s)
Time 48 hour(s)
Other Conditions Heating
Ref. 1 5772291; Journal; Magnus, P. D.; Nobbs, M. S.; SYNCAV; Synth. Commun.; EN; 10; 4; 1980; 273-278.
Может, с двойной связью можно что-нибудь сделать?

Germanium
Сообщения: 523
Зарегистрирован: Ср окт 24, 2007 10:12 pm

Re: Синтетический блок

Сообщение Germanium » Чт июн 05, 2008 11:28 pm

Хотя не совсем соответствует запросу аскера, ибо как раз эфир получится, но могу предложить окисление диметилциклопентанона (промышленный продукт, кстати) по Байеру-Виллигеру.

Germanium
Сообщения: 523
Зарегистрирован: Ср окт 24, 2007 10:12 pm

Re: Синтетический блок

Сообщение Germanium » Чт июн 05, 2008 11:38 pm

Кстати, "пиноизомасляный альдегид" похож, 2,2-диметилпиноацетальдегид. Получают из пинокарвеола и изомасляного кальдегида, производят в Китае. Патент Японии 52-35668 (1973).

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Синтетический блок

Сообщение Phobos » Сб июн 07, 2008 12:50 pm

Я что-то сильно торможу, в 2,2-диметилциклопентаноне разве окисление Б-В не пойдет с той же стороны, где метилы? Всегда считал, что разрыв связи идет там, где есть больше факторов для стабилизации радикала - то есть со стороны более замещенной группы или арила.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
i_van_69
Сообщения: 229
Зарегистрирован: Вт сен 09, 2008 8:47 pm

Re: Синтетический блок

Сообщение i_van_69 » Вс сен 14, 2008 2:23 pm

Уважаемые господа! Объясните зачем???
Маленькие сливы - это сливки, большие сливы - канализация

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Синтетический блок

Сообщение Phobos » Пн сен 15, 2008 8:30 am

Что значит зачем? Зачем мне этот блок - это вполне себе мое личное дело, не имеющее отношения к способам его синтеза.
Вот может лучше объясните зачем накручивать себе счатчик постов, выкапывая из под земли старые темы, вдобавок оставляя бессмысленные комментарии?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
i_van_69
Сообщения: 229
Зарегистрирован: Вт сен 09, 2008 8:47 pm

Re: Синтетический блок

Сообщение i_van_69 » Вт сен 16, 2008 7:57 pm

Не надо злиться, я спросил просто так. На счет счетчика постов, честно говоря, мне плевать. Что я на этом форуме от этого могу иметь. Н И Ч Е Г О !. А темы рассматриваю только какие нравятся мне. Невозможно знать абсолютно всю химию. Если обидел - прошу прощения.
Маленькие сливы - это сливки, большие сливы - канализация

Аватара пользователя
amik
Сообщения: 23103
Зарегистрирован: Вс мар 05, 2006 9:32 pm

Re: Синтетический блок

Сообщение amik » Вт сен 16, 2008 9:09 pm

(offtop)
i_van_69 писал(а): На счет счетчика постов, честно говоря, мне плевать. Что я на этом форуме от этого могу иметь. Н И Ч Е Г О !.
i_van_69, не стоит так, подобной концентрации ХИМИКОВ online Вы нигде больше не встретите
(/offtop)
Бог на стороне не больших батальонов, а тех, кто лучше стреляет (приписывается Вольтеру)

Аватара пользователя
i_van_69
Сообщения: 229
Зарегистрирован: Вт сен 09, 2008 8:47 pm

Re: Синтетический блок

Сообщение i_van_69 » Ср сен 17, 2008 9:36 am

Именно пообщаться с химиками сюда и захожу, это действительно замечательно. Но счетчик постов - дело второстепенное, если даже не последнее. Если ошибаюсь разъясните, буду благодарен.
Маленькие сливы - это сливки, большие сливы - канализация

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 15 гостей