Диоксан с серной кислотой

[horks]

Что образуется при реакции диоксана с серной кислотой?

[Abwer]

ИМХО ничего при н.у.

[horks]

Насыщал диоксан HCl, немного диоксана засосало в ловушку с серной кислотой. Вдруг начался разогрев и выпал белый осадок... Штирлиц насторожился.

[Abwer]

Диоксан так и получают - дегидратацией этиленгликоля в кислой среде так что кислая среда по барабану

[RadEl]

кислая среда может и по барабану, а как на счет кислой среды с нуклеофилом (хлорид-ён)?

[SIG]

Единственное, что приходит в голову - образование комплекса диоксан-SO3, твердого и белого.

[horks]

а может какой-нибудь метальдегид или паральдегид?

[chemist]

А вот такая штучька случаем не образуется:

HOCH2CH2OCH2CH2OSO3H

[Polychemist]

А диоксан был хороший? Его ведь чистят тряской с той кислотой, типа там ацетали разлагать...

[RadEl]

я бы предположил HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-Cl ведь диоксан насыщался HCl.

[horks]

А диоксан был хороший? Его ведь чистят тряской с той кислотой, типа там ацетали разлагать...

китайский, неперегнанный, на вид прозрачный

[Cherep]

С диоксаном кстати да, такая история, что его очистка от присловутых ацеталей вещь геморная и описана в подробностях в соответсвующей литературе.
Другое дело, что тем методикам очистки лет 50, а диоксан мог "похорошеть". Фишеровский HPLC grade у /me нареканий не вызывал. Хе-хе, ещё бы.
А вот какого он качества у наших азиатских коллег - хз.

[Cherep]

я бы предположил HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-Cl ведь диоксан насыщался HCl.

Хлорид - слабый нуклеофил. Диоксан даже HBr не раскрывает, ЕМНИП. Ну по кр мере в условиях замещения ОН на Br в спиртах.

[овчаров]

не раз чистил китайский диоксан по описанной в органикуме методике, скажу одно 40% там чегото содержится что диоксаном назвать трудно. а однажды на складе нащел отечественный но выдержанный 16 лет)) из 1L получил 300 мл а когда высаживал перекись щелочью то выпало грам 500 черного осадка))

[amge]

Что образуется при реакции диоксана с серной кислотой?

Не знаю как диоксан, но вообще простые эфиры концентрированной серной кислотой протонируются, давая соли. (Для диметилового эфира, например, это удобный способ хранения его)

[Бухалыч]

+1
Диоксан даже с бромом комплекс дает.
Попробуйте осадок в воде или воде/этаноле растворить, и сульфат ищите.

[horks]

вы говорите о разных вещах:
диоксан дает комплекс с 1 или 2 молекулами SO3,
но может ли он протонировааться, давая стабильные соли оксония- это вопрос.... Хотя Et3O+BF4- когда-то получал.

[Бухалыч]

ИМХО да.
Он даже катион лития сольватирует неплохо, вспомните о растворимости в ём литиевых солей

[Бухалыч]

И вообще, диоксан = 6-краун-2

[Lexx]

Ну не знаю. Я периодически провожу гидролиз о-сульфонилгидроксаматов в диоксане 72% хлорной кислотой. Так вот, там иногда осадок выпадает, иногда нет, но вот осадок соли гидроксиламина выпадает всегда Все эти осадки прекрасно растворяются в воде. Т.ч. вполне может быть и соль с диоксаном, а может и соль с чем нибудь другим