или разбавленой солянкой, а на предыдущих стадиях при выделении его трясли с 2N сернягой и ничего 
а раньше у нас этот фрагмент и на силикагеле слетал если этилацетат не перегнан 
Кетали ацетона с 5-7% серной трясти точно можно, но лучше не злоупотреблять. В предположении, что цель - диол, удалить их можно, например, так - толуол (если исходное и конечное в нем растворяются), небольшое кол-во трифторуксусной кислоты и воды (так чтобы не расслаивалось), подержать минут 5-10, подупарить при 40 градусах (не до конца) и еще пару раз соупарить с толуолом, последний раз - досуха.S324 писал(а):
Господа, вот изучаю методики и изумляюсь
Если надо гидролизнуть этот фрагмент, то крутят в спирте с ТСК 30мин
Поделитесь мнениями об устойчивости фрагмента к кислотам!
То есть можно спокойно на холоду потрясти с кислотой?Ahha писал(а):
Кетали ацетона с 5-7% серной трясти точно можно, но лучше не злоупотреблять.
нет, фрагмент надо сохранитьAhha писал(а):В предположении, что цель - диол
думаете, что ТФУ 40 градусов 10мин и 7% серняга особо отличаются?Ahha писал(а):удалить их можно, например, так - толуол (если исходное и конечное в нем растворяются), небольшое кол-во трифторуксусной кислоты и воды (так чтобы не расслаивалось), подержать минут 5-10, подупарить при 40 градусах (не до конца) и еще пару раз соупарить с толуолом, последний раз - досуха.
Хорошие результаты давала безводн. муравьинка, как я уже говорил - она связывает этиленгликоль в (OHCOCH2)2. Я в основном имел с этим дело на производных типа 2-тетралона, но с гетероциклами вместо бензола.Можно. Под "трясти" я понимал трясти в делительной воронке, так, чтобы вещество было в органике, а не в воде. На сахарах, по крайней мере, этот номер проходит. Главное, потом еще с содой встряхнуть перед сушкой и упариванием.S324 писал(а):То есть можно спокойно на холоду потрясти с кислотой?
Принципиальное отличие - водная ТФУ с вещ-вом в одной фазе, да еще и упаривание.думаете, что ТФУ 40 градусов 10мин и 7%
серняга особо отличаются?
В моей практике не было, но я уже несколько лет этим не занимаюсь. У меня осталось устойчивое ощущение, что ацетониды сахаров вполне можно пускать на силикагель. Коллеги рассказывают, что так оно и есть, бывают, наверное, какие-то специальные ситуации, но именно циклические ацетониды, на силикагеле, как правило, устойчивы.S324 писал(а):а на силикагеле приколов за ними не замечали?
Вообще то изумляться здесь нечему, главное отделить понятие гидролиза от понятия "переацеталирование". Когда в реакционной массе есть в избытке какой либо другой спирт или альдегид или кетон, вышеупомянутый диоксолан не жилец при малейшем подкислении, будь то даже уксусная к-та или силикагель (пример: неперегнанный этилацетат содержит этанол и кислый катализатор вот и получается в итоге диэтилацеталь ацетона и свободный этиленгликоль). А в случае с 2N как раз скорее чистый гидролиз и естественно там диоксолан более устойчив. Так что лучший способ сохранить диоксолан в кислой среде-избегать наличия посторонних спиртов и карбонильных соединений. Ну и поступать наоборот, если нужно снять защитуS324 писал(а):
Господа, вот изучаю методики и изумляюсь
Если надо гидролизнуть этот фрагмент, то крутят в спирте с ТСК 30мин
Поделитесь мнениями об устойчивости фрагмента к кислотам!
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 7 гостей
Только кипячение в безводн. муравьинке помогло. Но это кеталь с этиленгликолем. А производные формалина вроде валятся много легче, если не на ароматике 
