Четвертичная соль аммония

[Pyron]

На днях столкнулся с загадкой: есть соль с четвертичным азотом. Она низкомолекулярная, не является ярко выраженным ПАВом (значит, как я понимаю, нету длинных алкильных заместителей). Предположительно, противоион - хлор. Но главное ее свойство в том, что она - жидкая, и замерзает ниже 0 по Цельсию. Кто нибудь из Вас, друзья, может предположить, что за соль такая?! Может, какой-нибудь имидазолий??

[Vittorio]

На днях столкнулся с загадкой: есть соль с четвертичным азотом. Она низкомолекулярная, не является ярко выраженным ПАВом (значит, как я понимаю, нету длинных алкильных заместителей). Предположительно, противоион - хлор. Но главное ее свойство в том, что она - жидкая, и замерзает ниже 0 по Цельсию. Кто нибудь из Вас, друзья, может предположить, что за соль такая?! Может, какой-нибудь имидазолий??

может, это не соль, а концентрированный раствор? А в принципе возможно вообще-то. Первая ионная жидкость (Пауль Вальден, 1914) - нитрат этиламмония, т.пл +12 С.

[Сержл]

Почти любая аммонийная/имидазолиевая грязная (с растворителями) соль замерзает ниже нуля. Добрая часть ионных жидкостей жидкие из-за остатков воды и растворителей (0,5-2%) хватает, отсушить до конца очень проблематично. Если постараться, то можно, но они и кристаллизуются прям в реакторе с нужными продуктами , кстати, в оч. чистых ИЖ реакции идут намного хуже. С вашим веществом, а снимите протон.

[Pyron]

Спасибо, я и не знал, что у многих солей так все плохо с замерзанием!

[iskariot]

Кстати, многие четвертичные аммонийные соли представляют собой чрезвычайно гигроскопичные вещества и так натягивают воду, что превращаются в нечто киселеподобное и оч. плохо замерзающее (напр. Me4NCl, Et4NCl)

[Lexx]

Кстати, многие четвертичные аммонийные соли представляют собой чрезвычайно гигроскопичные вещества и так натягивают воду, что превращаются в нечто киселеподобное и оч. плохо замерзающее (напр. Me4NCl, Et4NCl)

Не только аммонийные, но и пиридиниевые и пиразиниевые, и хиноксалиниевые соли часто плохо кристаллизуются.

[Alex Muratoff]

На днях столкнулся с загадкой: есть соль с четвертичным азотом. Она низкомолекулярная, не является ярко выраженным ПАВом (значит, как я понимаю, нету длинных алкильных заместителей). Предположительно, противоион - хлор. Но главное ее свойство в том, что она - жидкая, и замерзает ниже 0 по Цельсию. Кто нибудь из Вас, друзья, может предположить, что за соль такая?! Может, какой-нибудь имидазолий??

А Вы попробуйте аккуратно посушить в глубоком вакууме, затем добавить абсолютный диэтиловый эфир и хорошенько охладить, - быть может и выпадет. У меня с обводненным тетрабутиламмония бромидом такой вариант получался.

[Сержл]

Из бензола лучше, если гетероциклическая, можно нагревать до кипения и сливать орг. слой (сушится, убираются остатки всяких имидазолов и кристаллизуется)). А да, если аммонийная соль, то растворится в кипящем бензоле.

[sinigin]

Можно ли получить не гигроскопичную ЧАС, заменой галогена в R4NCl на какой-нибудь другой анион?

[S324]

перманганат не гигроскопичен, но требует осторожного обращения.
тетрабутиламмоний бромид на воздухе тоже не расплывается

[maks]

да и нитраты тоже вроде бы

[Upstream]

негигроскопичны R4N+ иодиды, R=Me,Et,Bu
Et4NCl и Et3NBzlCl - на воздухе не плывут

[ORAGON]

Можно ли получить не гигроскопичную ЧАС, заменой галогена в R4NCl на какой-нибудь другой анион?

Делал с имидазолиевыми солями Cl соль растворял в воде и добавлял NaBF4 , выпадала BF4 соль (так обычно чистят Cl соли).

С уважением
ORAGON

[ximi]

Et3NBzlCl - на воздухе не плывут

Плывут ... упала крошка Et3NBzlCl на пол ... через 10 мин уже капля вязкая ....

[sinigin]

Вопрос по ЧАСам: допустим, имеется ароматический диамин (третичный), Me2N-Ar-NMe2, и хотелось бы получить бис-четвертичную соль с иодметаном (как один из примеров) IMe3N-Ar-NMe3I, но получается монозамещенная, ввиду низкой растворимости в ЧХУ (субстрат растворим именно в нем, другую органику не предлагать). Искомая монозамещенная соль растворима в воде.
Как вы думаете, если поставить ампулу с водно-иодметановой смесью на "шейкер" и встряхивать пару часов, приведет ли это к желаемому продукту?
Правомерно ли применение подобной схемы для β,β-дииоддиэилового эфира и высших иодалканов?

[гаер*]

ЧХУ (субстрат растворим именно в нем, другую органику не предлагать)

Однако, нитрометан - лучший растворитель для кватернизации.

[IB]

Однако, нитрометан - лучший растворитель для кватернизации.

А откуда такая информация ? Просто интересно стало. Растворитель хороший, полярный - я не против. Но почему вдруг лучший ?

[suprachemister]

Как вы думаете, если поставить ампулу с водно-иодметановой смесью на "шейкер" и встряхивать пару часов

может лучше в автоклав и погреть так, чтоб иодметан не улетал
а лучше поменять растворитель на более полярный, например DMF или NMP, чтобы монозамещенная соль была в нем растворима и не выпадала в осадок после первой кватернизации

[Vittorio]

А откуда такая информация ? Просто интересно стало. Растворитель хороший, полярный - я не против. Но почему вдруг лучший ?

это в какой-то из старых книг было, видимо. Мне мой бывший шеф тоже это говорил.

[Jokermaniak]

Кстати, многие четвертичные аммонийные соли представляют собой чрезвычайно гигроскопичные вещества и так натягивают воду, что превращаются в нечто киселеподобное и оч. плохо замерзающее (напр. Me4NCl, Et4NCl)

ХЗ, у меня ТЭБАХ стоит в обычной банке с говёной крышкой, и не расплывается...

Причем это точно ТЭБАХ, и по ИО-ВЭЖХ, и реакция Макоши с ним идет как надо...