Прямое диазонирование фенолов

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Бухалыч
Сообщения: 1789
Зарегистрирован: Сб июн 02, 2007 1:44 pm
Контактная информация:

Прямое диазонирование фенолов

Сообщение Бухалыч » Пт ноя 09, 2007 3:39 pm

Господа, не поделится ли кто методиками?
Видел прямое диазонирование фенола с 2кратным избытком нитрита натрия в солянке, но меня терзают смутные сомнения...

Serty
Сообщения: 8177
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Сообщение Serty » Пт ноя 09, 2007 4:10 pm

Если имеешь ввиду диазоТирование, то правильно терзают :lol: По крайней мере я таких ссылок не нашел. Есть пара, но при внимательном прочтении выясняется, что делалось постадийно - NaNO2; Na2S2O4 и еще раз NaNO2. Да и непонятно как это можно используя только HNO2... Единственный найденный мною пример прямого диазотирования который меня убедил описан на резорцине с помощью N2(+)-N=C(Cl)NMe2*Cl(-). Тебе это нужно :wink:

Аватара пользователя
Бухалыч
Сообщения: 1789
Зарегистрирован: Сб июн 02, 2007 1:44 pm
Контактная информация:

Сообщение Бухалыч » Пт ноя 09, 2007 4:27 pm

Я имел ввиду именно то, что написано: диазоНирование.
Есть ссылка: Tedder, JCS, 1957, 4003, если не сложно, выложите кто-нибудь статью

Demcha
Сообщения: 8024
Зарегистрирован: Ср сен 12, 2007 7:22 pm

Сообщение Demcha » Пт ноя 09, 2007 4:30 pm

Бухалыч писал(а):Я имел ввиду именно то, что написано: диазоНирование.
Есть ссылка: Tedder, JCS, 1957, 4003, если не сложно, выложите кто-нибудь статью

Может это получения соли диазония на феноле? Если да, то см. обменниг

Аватара пользователя
Бухалыч
Сообщения: 1789
Зарегистрирован: Сб июн 02, 2007 1:44 pm
Контактная информация:

Сообщение Бухалыч » Пт ноя 09, 2007 4:34 pm

И еще вот эту, если можно: Tedder, Theaker, Tetrahedron, 5, 288 (1959)

Аватара пользователя
Бухалыч
Сообщения: 1789
Зарегистрирован: Сб июн 02, 2007 1:44 pm
Контактная информация:

Сообщение Бухалыч » Пт ноя 09, 2007 4:40 pm

Demcha писал(а):
Бухалыч писал(а):Я имел ввиду именно то, что написано: диазоНирование.
Есть ссылка: Tedder, JCS, 1957, 4003, если не сложно, выложите кто-нибудь статью

Может это получения соли диазония на феноле? Если да, то см. обменниг
Да, именно это. Спасибо, Demcha!
...Еще б статейку-другую :roll:

Serty
Сообщения: 8177
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Сообщение Serty » Пт ноя 09, 2007 4:43 pm

Demcha писал(а):Может это получения соли диазония на феноле? Если да, то см. обменниг
А я посмотрел только орто- :oops: Но, Бухалыч имеет ввиду под Диазонированием Азосочетание, судя по приведенной ссылке. Самой статьи у меня нет - глянул, что там делали в БШ же. Сходно с теми ссылками, что для пара- , но еще и использовали NOSO3H для нефенолов. Однако диазониевые соли не выделяли а сразу стравливали с 2-нафтолом. Получается, что там HNO2 и как восстановитель выступает? Вряд ли этот процесс идет чисто - иначе он бы был более широко известен.

Demcha
Сообщения: 8024
Зарегистрирован: Ср сен 12, 2007 7:22 pm

Сообщение Demcha » Пт ноя 09, 2007 4:53 pm

Бухалыч писал(а):
Demcha писал(а):
Бухалыч писал(а):Я имел ввиду именно то, что написано: диазоНирование.
Есть ссылка: Tedder, JCS, 1957, 4003, если не сложно, выложите кто-нибудь статью

Может это получения соли диазония на феноле? Если да, то см. обменниг
Да, именно это. Спасибо, Demcha!
...Еще б статейку-другую :roll:
С этим в соотв. раздел. Я бы помог. Дык не доступа...

Аватара пользователя
Бухалыч
Сообщения: 1789
Зарегистрирован: Сб июн 02, 2007 1:44 pm
Контактная информация:

Сообщение Бухалыч » Пт ноя 09, 2007 4:54 pm

Serty писал(а):
Demcha писал(а):Может это получения соли диазония на феноле? Если да, то см. обменниг
А я посмотрел только орто- :oops: Но, Бухалыч имеет ввиду под Диазонированием Азосочетание, судя по приведенной ссылке. Самой статьи у меня нет - глянул, что там делали в БШ же. Сходно с теми ссылками, что для пара- , но еще и использовали NOSO3H для нефенолов. Однако диазониевые соли не выделяли а сразу стравливали с 2-нафтолом. Получается, что там HNO2 и как восстановитель выступает? Вряд ли этот процесс идет чисто - иначе он бы был более широко известен.
А-а-а-а-а!!! Да причем тут азосочетание???
Азосочетание - это азосочетание, диазотирование - это диазотирование, ДИАЗОНИРОВАНИЕ - это введение ЭнДва с плюсиком. Неуж-то Вы не ощущаете разницу???
Скептицизмом по поводу низких выходов и грязи меня не пронять - один чОрт я Зандмейера собрался делать.

Аватара пользователя
Бухалыч
Сообщения: 1789
Зарегистрирован: Сб июн 02, 2007 1:44 pm
Контактная информация:

Сообщение Бухалыч » Пт ноя 09, 2007 5:00 pm

Demcha, не могли бы Вы в БШ по последней реакции details посмотреть?

Serty
Сообщения: 8177
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Сообщение Serty » Пт ноя 09, 2007 5:11 pm

Бухалыч писал(а):А-а-а-а-а!!! Да причем тут азосочетание???
Азосочетание - это азосочетание, диазотирование - это диазотирование, ДИАЗОНИРОВАНИЕ - это введение ЭнДва с плюсиком. Неуж-то Вы не ощущаете разницу???
Скептицизмом по поводу низких выходов и грязи меня не пронять - один чОрт я Зандмейера собрался делать.
Азосочетание потому, что в той ссылке только оно и описано :) Согласен, что этот процесс отличается от диазотирования. И наверное можно назвать его диазонированием, но термин практически неупотребляется. Не знаю, заслуживает ли этот процесс такого названия, ведь ясно, что он многостадийный и начинается с нитрозирования. А термин наводит на мысли о одномоментном введении N2+ :wink:

Зандмейер и с чистыми диазониевыми солями не очень хорошо идет, особенно для фенолов. Успехов, :attacking:

Demcha
Сообщения: 8024
Зарегистрирован: Ср сен 12, 2007 7:22 pm

Сообщение Demcha » Пт ноя 09, 2007 6:02 pm

Бухалыч писал(а):Demcha, не могли бы Вы в БШ по последней реакции details посмотреть?
А что Вы подразумеваете под details? Если конкретную методу, то Вам надо статью смотреть. А так кратко реагенты и температура указаны. Если доступа к статье нет, могу разве что в понедельник отфотать! Удачи

Аватара пользователя
Бухалыч
Сообщения: 1789
Зарегистрирован: Сб июн 02, 2007 1:44 pm
Контактная информация:

Сообщение Бухалыч » Пт ноя 09, 2007 6:11 pm

Serty писал(а):Не знаю, заслуживает ли этот процесс такого названия, ведь ясно, что он многостадийный и начинается с нитрозирования. А термин наводит на мысли о одномоментном введении N2+ :wink:
Serty, эту демагогию можно вести до бесконечности. Поэтому я продолжу :D
1. Процесс идет в одной колбе и с одними и теми же реагентами
2. Пример: Аннелирование по Робинсону - это аннелирование по Робинсону, хотя ясно, что начинается оно с присоединения по Михаэлю
3. Диазонирование - это ВВЕДЕНИЕ -N2+, а диазотирование - это ПРЕВРАЩЕНИЕ -NH2 в -N2+. Чувствуете разницу?
Serty писал(а):Зандмейер и с чистыми диазониевыми солями не очень хорошо идет, особенно для фенолов. Успехов, :attacking:
Сдается мне, это напрямую зависит от топологии произростания рук.
-------------------------------
Если кто-то обиделся, то sorry :oops:
Я никого не имел ввиду.
Просто я знаю немало примеров, когда выходы могут изменяться в широких интервалах в зависимости от того, кто ставил реакцию.
Последний раз редактировалось Бухалыч Сб ноя 10, 2007 2:52 pm, всего редактировалось 1 раз.

Аватара пользователя
Бухалыч
Сообщения: 1789
Зарегистрирован: Сб июн 02, 2007 1:44 pm
Контактная информация:

Сообщение Бухалыч » Пт ноя 09, 2007 6:26 pm

Demcha писал(а):
Бухалыч писал(а):Demcha, не могли бы Вы в БШ по последней реакции details посмотреть?
А что Вы подразумеваете под details? Если конкретную методу, то Вам надо статью смотреть. А так кратко реагенты и температура указаны. Если доступа к статье нет, могу разве что в понедельник отфотать! Удачи
Пардон, меня глюкануло, что там еще детэйлз есть.
Буду благодарен за статью.
Но заффтра попробую наугад диазонировать :twisted:

Demcha
Сообщения: 8024
Зарегистрирован: Ср сен 12, 2007 7:22 pm

Сообщение Demcha » Пн ноя 12, 2007 10:27 pm

to Бухалыч

Не хочу Вас расстраивать, но прийдётся :?

Статья из Жорха - реально неинформативна. Там изучаются побочные продукты в реакции нитрозирования фенола - то-есть нужные Вам соединения. Статья в обменниге...

Аватара пользователя
Бухалыч
Сообщения: 1789
Зарегистрирован: Сб июн 02, 2007 1:44 pm
Контактная информация:

Сообщение Бухалыч » Вт ноя 13, 2007 6:54 am

Demcha, спасибо

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 17 гостей