Получить кетон

[Phobos]

Оксон это тоже реагент эпоксидации. Вы лезете решать нетривиальную проблему без какой-то минимальной литературной подготовки.
Можно начать с гугла, что-то вроде alternatives to selen dioxide in allylic oxidation, или вроде того.
Можно подумать об аллильной гидроксиляции или даже бромировании, если оно на данном субстрате может пойти селективно.
Да те же китайцы получают выход 27% с простейшими реагентами, а с не особо дорогим порфириновым конплексом железа доходит до 40%.
Add pyridinium dichlorochromate (37.6 g, 0.1 mol) to CH2Cl2 (400 mL).
Cool the resulting mixture in an ice-bath before introduction dropwise of a solution of tert-butyl hydroperoxide (5-6M in decane, 20 mL) in CH2Cl2 (80 mL) with stirring for 20 minutes.
Add a solution of α-guaiene, (20.4 g), in CH2Cl2 (80 mL) dropwise to the mixture.
Stir the resulting mixture at 0 °C under N2 for 4.5 hours.
Terminate the reaction by filtering through a plug of silica (80 g).
Extract the residue in the flask with CH2Cl2 (2 x 100 mL).
Filter the residue through the same silica plug.
Concentrate the combined CH2Cl2 extracts under vacuum at 40 °C.
Purify the concentrate by silica column chromatography (n-hexane:Et2O, gradient elution from 100:0 to 85:15).

Вы же ищете наиболее проблематичные пути, чтоб потом героически преодолeвать трудности.

[kika]

Вы же ищете наиболее проблематичные пути, чтоб потом героически преодолeвать трудности.

Что делать, если это так выглядит со стороны!
Спасибо, Phobos, за информацию, но использование всего того, что имеет в строении Cl исключается, соль повареную можно.

[Magic Methyl]

Красивая структура.

Правда?!

Правда!
Не смог отправить Вам сообщение в ЛС. Выложу тут. Все что Вам нужно, - в этих обзорах.
С уважением.

[kika]

Правда!
Не смог отправить Вам сообщение в ЛС. Выложу тут. Все что Вам нужно, - в этих обзорах.
С уважением.

Огромнейшее спасибо, Magic Methyl!
Вы так все по полочкам разложили: Обзор 1, Обзор 2 ...! Очень приятно! Спасибо!
Плюс столько много информации нашли, потратив время. Спасибо огромное!!!

p.s. В настройках, как оказалось, не та кнопочка была выделена.
Поправила! И если не возражаете, напишу Вам позже в ЛС результаты.

[Magic Methyl]

Правда!
Не смог отправить Вам сообщение в ЛС. Выложу тут. Все что Вам нужно, - в этих обзорах.
С уважением.

Огромнейшее спасибо, Magic Methyl!
Вы так все по полочкам разложили: Обзор 1, Обзор 2 ...! Очень приятно! Спасибо!
Плюс столько много информации нашли, потратив время. Спасибо огромное!!!

p.s. В настройках, как оказалось, не та кнопочка была выделена.
Поправила! И если не возражаете, напишу Вам позже в ЛС результаты.

Дорогая kika ! Очень рад если Вам это хоть немного поможет!
Пишите! Если что, всегда готов помочь.
С уважением.

[PabloNiko]

Вам надо не на кофейной гуще гадать, а заказать поиск в СФ/реаксис на способы синтеза. Вполне возможно, что есть более привлекательные субстраты и процедуры.

Спасибо! С перкислотами, видимо, не пойдет.
Еще есть оксон. Гидроперит тоже, как вариант, остается.
В СФ инфы с гулькин нос, две-три статьи и те - с кислородом.

Субстрат не обсуждается. Это просто дано, условие. Будь есть решение с таким условием или его нет.

Электролиз вам в помощь! Схожие супостаты в скопе имеютсы

[Phobos]

ТС нужен аналитический маркер этого кетона, разовое приготовление. Ради этого никто не станет покупать оборудование для органического электролиза.

[PabloNiko]

ТС нужен аналитический маркер этого кетона, разовое приготовление. Ради этого никто не станет покупать оборудование для органического электролиза.

Тогда нужно Филу написать пусть пришлет пару мг, раз уж в его скоупе именно этот кетон ему удалось получить. Не зря же он Бараном зовется

[kika]

Электролиз вам в помощь! Схожие супостаты в скопе имеютсы

Спасибо большое, PabloNiko!
Может, и пригодится.
Пока реакция пошла с кислородом воздуха.
Не быстро, но все же!

[kika]

.

[Jokermaniak]

ТС нужен аналитический маркер этого кетона, разовое приготовление. Ради этого никто не станет покупать оборудование для органического электролиза.

Да какое там оборудование? Баран свою электрохимию на таком говне и палках делает...гальваностатика, двухэлектродная ячейка. Купить блок питания и графитовых палок, вот и всë оборудование.

[PabloNiko]

ТС нужен аналитический маркер этого кетона, разовое приготовление. Ради этого никто не станет покупать оборудование для органического электролиза.

Да какое там оборудование? Баран свою электрохимию на таком говне и палках делает...гальваностатика, двухэлектродная ячейка. Купить блок питания и графитовых палок, вот и всë оборудование.

Ну это для тех кто "в теме" , а для остальных - проще не глядя выразть свое "фе" и пойти дальше
если ТС интересно, то мы можем за " полцены" искомый кетон отварить и прислать

[kika]

.

[kika]

.

[SkydiVAR]

А кислород на окисление откуда будет браться?

В класической электрохимии - кислород обычно берётся из воды. А окислитель/восстановитель - электрический ток (поток электронов).

[Jokermaniak]

"А как это?!"
А кислород на окисление откуда будет браться?
Просто совсем не в курсе, но с интересом бы попробовала, если бы Вы дали ориентир, где об этом можно почитать.

Из воды скорее всего, надо условия смотреть.

Почитайте обзоры Барана, для начинающего самое то.

[Jokermaniak]

если ТС интересно, то мы можем за " полцены" искомый кетон отварить и прислать

т.е. Вы в курсе, какая у него искомая цена за 1 мл?!
У меня подозрение, что "полцены" не уменьшит количество нулей.

А какая, кстати?

[Phobos]

Тем, кто его покупает как маркер, обычно 1 мл это сильно замного.
10 мг стоит 1500-1700$.
Есть в Angene, без указания цены. Думаю, у них стоит спросить.

Код: Выделить всё

https://www.angenesci.com/productsci/AGN-PC-0QCP88.html

Цены на маркер исходника, кстати, тоже указаны в СФ в р-не 300-700$ за 10 мг. Тоже не сильно дешев, при низких выходах проще кетон уже покупать (ну, если только исходник задаром имеется).

[Jokermaniak]

Не так уж и много там нулей. Неделя работы синтетика дороже, даже без учета материальных затрат.

[PabloNiko]

Да какое там оборудование? Баран свою электрохимию на таком говне и палках делает...гальваностатика, двухэлектродная ячейка. Купить блок питания и графитовых палок, вот и всë оборудование.

"А как это?!"
А кислород на окисление откуда будет браться?
Просто совсем не в курсе, но с интересом бы попробовала, если бы Вы дали ориентир, где об этом можно почитать.

Статья во вложении, почитайте. Кислород из гидропероксида, механизм - радикальный. Если прям очень нужно-интересно, пишите в личку