Кислотность индола в воде.

[pH<7]

В ДМСО – 21. В воде порядка 15. Нужно значение в воде и ссылка.

[pH<7]

Нашёл в ДжЫлкристе — 17.

[amik]

Монолог?

[chemist]

Нашёл в ДжЫлкристе — 17.

Это если Вы будете отрывать от него протон, а если присоединять, то =-0.27, так АСД/ЛАБ говорит, там и ссылка имеется на экспериментальные данные: Berti G., da Settimo A., and Segnini D., Gazz.chim.ital. 91, 571 (1961).
А у биохимиков немного иначе: pKa (H2L/H+HL; presented in BioBite Master File)=-2.40. во как .

[pH<7]

Термодинамическую характеристику присоединения протона я предпочитаю называть основностью.

[chemist]

Присоединение протона я предпочитаю называть основностью.

+1.

[pH<7]

Просто тут вот какое дело:



Спрашивается, что это индольный так занесло?

[Lexx]

quote="pH<7"]Просто тут вот какое дело:



Спрашивается, что это индольный так занесло?[/quote]

Ну если выхватить из корреляционного анализа, то у индола чувствительность к эффектам заместителя больше.
Одной из причин может быть то, что в индоле заместитель ближе расположен к реакционному центру, чем в феноле.

[Marxist]

Спрашивается, что это индольный так занесло?

А что удивляет? Кислотность индола или производного?

[Archee]

Подскажите, как проверить чему в действительности равны pKa сопряженных с пирролом и индолом кислот, вида BH2+=BH + H+?
Пиррол: -3,6 (Джилкрист, с. 235), -4,4 (Травень, т. 2, с. 442) оба без явных ссылок на первоисточник; -4,4 (ACD Labs).
Индол: -3,63 (Джилкрист, с. 275), -2,4 (ACD Labs). Последнее значение также фигурирует в данных каталогов по продаже реактивов, типа Aldrich.

[pH<7]

http://daecr1.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf
Здесь есть много, но не всё, и далее по ссылкам.

А чего, принципиальна разве такая точность?

[Lexx]

Подскажите, как проверить чему в действительности равны pKa сопряженных с пирролом и индолом кислот, вида BH2+=BH + H+?
Пиррол: -3,6 (Джилкрист, с. 235), -4,4 (Травень, т. 2, с. 442) оба без явных ссылок на первоисточник; -4,4 (ACD Labs).
Индол: -3,63 (Джилкрист, с. 275), -2,4 (ACD Labs). Последнее значение также фигурирует в данных каталогов по продаже реактивов, типа Aldrich.

тут такое дело, что рКа может прыгать где-то в пределах единицы в зависимости от метода ее измерения. + еще надо как-то иногда учитывать активность. Часто поправку делают по Дебаю-Хюккелю, а это не всегда хорошая поправка.

[IB]

quote="pH<7"]

Спрашивается, что это индольный так занесло?

Ну если выхватить из корреляционного анализа, то у индола чувствительность к эффектам заместителя больше.
Одной из причин может быть то, что в индоле заместитель ближе расположен к реакционному центру, чем в феноле.[/quote]

IMHO, чем выше кислотность, тем, в общем, влияние на pK (инкремент) делокализирующего заместителя меньше. Высокая кислотность уже означает, что заряд неплохо делокализован, а значит введение еще одной возможности будет иметь меньшее влияние. Поэтому разница между фенолами по идее и должна быть меньше, чем между индолами.

[Archee]

pH<7

Здесь есть много, но не всё, и далее по ссылкам.

К сожалению, здесь (и далее по ссылкам) интересующих меня значений нет.
Lexx

тут такое дело, что рКа может прыгать где-то в пределах единицы в зависимости от метода ее измерения. + еще надо как-то иногда учитывать активность. Часто поправку делают по Дебаю-Хюккелю, а это не всегда хорошая поправка.

Ок, понял.