Реакции 3-аминоизохинолинов с гетерокумулленами

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Andres
Сообщения: 170
Зарегистрирован: Чт мар 08, 2007 5:29 pm

Реакции 3-аминоизохинолинов с гетерокумулленами

Сообщение Andres » Ср июн 27, 2007 9:42 pm

Уважаемые коллеги, подскажите пожалуйста направление протекания реакции 3-аминоизохинолина с изоцианатами или изотиоцианатами! Может быть кто-то сталкивался с подобными взаимодействиями. Заранее благодарен любым предложениям и фактам.

Изображение

Аватара пользователя
rombach
Сообщения: 1869
Зарегистрирован: Пт май 14, 2004 6:20 pm

Сообщение rombach » Ср июн 27, 2007 9:53 pm

Мочевину получите.

Аватара пользователя
Andres
Сообщения: 170
Зарегистрирован: Чт мар 08, 2007 5:29 pm

Сообщение Andres » Ср июн 27, 2007 9:56 pm

rombach писал(а):Мочевину получите.
А мой шеф утверждает, что реакция будет протекать по первому положению хинолинового цикла, он где-то встречал, вот только не помнит где!

Аватара пользователя
rombach
Сообщения: 1869
Зарегистрирован: Пт май 14, 2004 6:20 pm

Сообщение rombach » Ср июн 27, 2007 10:33 pm

Andres писал(а):
rombach писал(а):Мочевину получите.
А мой шеф утверждает, что реакция будет протекать по первому положению хинолинового цикла, он где-то встречал, вот только не помнит где!
Хинолинового?
Раз ваш шеф утверждает, пусть сам и вспоминает, где он это встречал. Мне ничего подобного не попадалось.

Аватара пользователя
Cezar
Сообщения: 3483
Зарегистрирован: Пт апр 25, 2003 6:31 pm
Контактная информация:

Сообщение Cezar » Ср июн 27, 2007 10:35 pm

Так хинолин или изохинолин? Предположение rombach кажется гораздо более логичным.
Необходимость преодоления собственного интеллектуального ничтожества есть необходимое и достаточное ограничение в доступе к научной информации

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 10369
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Сообщение chemist » Чт июн 28, 2007 9:12 am

2-Аминопиридин с фенилизотиоцианатом дает, как и положено, тиомочевину:
Sarkis G Y, Faisal E D, J Heterocycl Chem, 22, p. 37, 1985
Вряд ли изохинолин захочет реагировать иначе - оно ему надо :?: :D
I D E A = A u

Аватара пользователя
Константин_Б
Сообщения: 2623
Зарегистрирован: Ср мар 22, 2006 11:51 am

Сообщение Константин_Б » Чт июн 28, 2007 9:24 am

Мочевина - АДНАЗНАЧНА!
Гы, "где то видел..." - порой и статья не аргумент.
Делать то, что доставляет удовольствие, - значит быть свободным.

Elochim
Сообщения: 170
Зарегистрирован: Ср июн 06, 2007 4:46 pm

Сообщение Elochim » Чт июн 28, 2007 12:08 pm

Andres писал(а):
rombach писал(а):Мочевину получите.
А мой шеф утверждает, что реакция будет протекать по первому положению хинолинового цикла, он где-то встречал, вот только не помнит где!
Наверное во сне..

Аватара пользователя
Andres
Сообщения: 170
Зарегистрирован: Чт мар 08, 2007 5:29 pm

Сообщение Andres » Чт июн 28, 2007 1:53 pm

rombach писал(а):
Andres писал(а):
rombach писал(а):Мочевину получите.
А мой шеф утверждает, что реакция будет протекать по первому положению хинолинового цикла, он где-то встречал, вот только не помнит где!
Хинолинового?
Раз ваш шеф утверждает, пусть сам и вспоминает, где он это встречал. Мне ничего подобного не попадалось.
Изохинолинового конечно, извините :oops:

Аватара пользователя
Lexx
Сообщения: 1205
Зарегистрирован: Пн фев 28, 2005 12:44 pm
Контактная информация:

Сообщение Lexx » Чт июн 28, 2007 1:56 pm

Вот еслиб аминогруппа сидела на азоте, то первое положение бы затронуло.
А я вот паровоз поднимал... Но не поднял.

Аватара пользователя
Andres
Сообщения: 170
Зарегистрирован: Чт мар 08, 2007 5:29 pm

Сообщение Andres » Чт июн 28, 2007 2:01 pm

Lexx писал(а):Вот еслиб аминогруппа сидела на азоте, то первое положение бы затронуло.
Уважаемые коллеги, никто не мог-бы посмотреть у Федор Федоровича, существуют ли такие мочевины в природе?
У меня есть предположение, что первое положение может быть активно, за счет делокализации пары азота к С(1) атому изохинолинового кольца, как в индолизине!

Аватара пользователя
Lexx
Сообщения: 1205
Зарегистрирован: Пн фев 28, 2005 12:44 pm
Контактная информация:

Сообщение Lexx » Чт июн 28, 2007 2:05 pm

Какие ТАКИЕ мочевины? Когда аминогруппа на азоте? Такие имеются для N-аминированого пиридина, только существуют они в илидной форме.
А я вот паровоз поднимал... Но не поднял.

Аватара пользователя
Andres
Сообщения: 170
Зарегистрирован: Чт мар 08, 2007 5:29 pm

Сообщение Andres » Чт июн 28, 2007 2:16 pm

Lexx писал(а):Какие ТАКИЕ мочевины? Когда аминогруппа на азоте? Такие имеются для N-аминированого пиридина, только существуют они в илидной форме.
Да нет, мочевины - производные 3-аминоизохинолина!

antonen
Сообщения: 684
Зарегистрирован: Вт мар 14, 2006 8:03 pm

Сообщение antonen » Чт июн 28, 2007 2:33 pm

Reactant BRN
113329 isoquinolin-3-ylamine
3594798 cyanic acid; potassium salt

Product BRN
147059 [3]isoquinolyl-urea

Reagent
aqueous acetic acid

Ref. 1
1025400;Original Document; Journal; Boyer; Wolford; JOCEAH; J. Org. Chem.; 21; 1956; 1297.

Аватара пользователя
Andres
Сообщения: 170
Зарегистрирован: Чт мар 08, 2007 5:29 pm

Сообщение Andres » Чт июн 28, 2007 3:00 pm

antonen писал(а):Reactant BRN
113329 isoquinolin-3-ylamine
3594798 cyanic acid; potassium salt

Product BRN
147059 [3]isoquinolyl-urea

Reagent
aqueous acetic acid

Ref. 1
1025400;Original Document; Journal; Boyer; Wolford; JOCEAH; J. Org. Chem.; 21; 1956; 1297.
Antonen спасибо за ссылку!

Serty
Сообщения: 8177
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Сообщение Serty » Пт июл 06, 2007 1:07 pm

Заинтригован шефом и не поленился проверить...
Есть одна ссылочка, но не на изохинолине, а на 3-аминкарболине с выходом 20%. Правда статья то индийская, и тот кто пытался их воспроизводить меня поймет. Туфты гонят много, но всеже не все...

Agarwal, Shiv K.; Saxena, Anil K.; Jain, Padam C.; IJSBDB; Indian J. Chem. Sect. B; EN; 19; 1; 1980; 42-44.

Аватара пользователя
Andres
Сообщения: 170
Зарегистрирован: Чт мар 08, 2007 5:29 pm

Сообщение Andres » Пт июл 06, 2007 9:41 pm

Serty писал(а):Заинтригован шефом и не поленился проверить...
Есть одна ссылочка, но не на изохинолине, а на 3-аминкарболине с выходом 20%. Правда статья то индийская, и тот кто пытался их воспроизводить меня поймет. Туфты гонят много, но всеже не все...

Agarwal, Shiv K.; Saxena, Anil K.; Jain, Padam C.; IJSBDB; Indian J. Chem. Sect. B; EN; 19; 1; 1980; 42-44.
Посмотрим индийскую ссылочку!!!!!!!!!

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 18 гостей