Электронный справочник: Фриделя-Крафтса реакция

Фриделя - Крафтса реакция, способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного характера, например AlCl₃, BF₃, ZnCl₂, FeCI₃, минеральных кислот, окислов, катионообменных смол. Алкилирующими агентами служат алкилгалогениды, олефины, спирты, сложные эфиры; ацилирующими - карбоновые кислоты, их галогенангидриды и ангидриды.

Ф. - К. р. - типичное электрофильное замещение в ароматическом ядре; роль катализатора сводится к генерации атакующей частицы - алкил- или ацилкатиона. Ниже рассмотрены примеры взаимодействия бензола с этилхлоридом и хлорангидридом уксусной кислоты:

C₂H₅CI + AlCl₃ ? C₂H₅⁺ + [AICl₄]^-,

C₂H₅^- + C₆H₆ ? C₆H₅C₂H₅ + H⁺;

CH₃COCl + AlCl₃ ? CH₃CO⁺ + [AlCl4]^-,

CH₃CO⁺ + C₆H₆ ? CH₃COC₆H₆ + Н⁺;

[AlCl₄]^- + Н⁺ ? HCl + AlCl₃.

Алкилированием поф. - К. р. в промышленности получают высокооктановые топлива, антиокислители, поверхностно-активные и душистые вещества, этилбензол (исходное вещество в производстве стирола) и др. важные продукты (см., например, Кумол, Тимол). Ацилирование по Ф. - К. р. - основной метод синтеза ароматических и жирно-ароматических кетонов, многие из которых являются промежуточными продуктами в производстве фармацевтических препаратов, разнообразных красителей (например, Михлера кетон). Ф. - К. р. открыта Ш. Фриделем и Дж. Крафтсом (1877-78).