Как получить натриевую соль дифениламина?

[dumexy]

Здравствуйте!
Нужно получить вещество трифениламин.
Нашла синтез в котором смешивают натриевую соль дифениламина и бромбензол.
Вопрос как получить натриевую соль дифениламина?

[Phobos]

А почему именно натриевую? С литиевой должно пойти не хуже. Бутиллитий продается, в отличие от натрия. THF, 1.05 eq. BuLi, 0 C, 30 min
Если десйтвительно позарез нужна именно натриевая соль, то видимо, работали с натрий амидом при нагревании. Аммиак улетает, остается натриевая соль Вашего амида. Возможно, синтез еще из тех времен, когда BuLi еще не продавался свободно.

[chemist]

Что, в методике из бромбензола не описано как получить Ph2NNa? Что за методика, дайте ссылку.
А если изойти из йодбензола, то Трифениламин вообще можно получить в присутствии поташа в качестве основания, см. СОП 1, стр. 420.

[AVB]

Там ариновый типа механизм?

[Cherep]

скорее всего

[VOVAN CIR]

С гидридом натрия должно получиться.

Когда-то получал литиевую соль из PhLi и Ph2NH в эфире.

скорее всего

тогда можно наварить орто-замещенных трифениаминов, и других интересных штук

[Phobos]

Однажды мне попалась процедура с ошибкой - для получения бис-триметилсилилазида предлагалось взять NaH вместо амида натрия. Блин, я и намучился...Грел и ждал, грел и ждал...Ни хрена не пошло. Так что не повторяйте моих ошибок.

[Cherep]

Однажды мне попалась процедура с ошибкой - для получения бис-триметилсилилазида предлагалось взять NaH вместо амида натрия. Блин, я и намучился...Грел и ждал, грел и ждал...Ни хрена не пошло. Так что не повторяйте моих ошибок.

да, не реагируют!!!!!!!!!!!!!!!!!

[Haifisch]

Натриевую соль дифениламина получали в "Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions: Inorganic Chemistry (1972-1999), 1993 , p. 789 - 798".
Правда, не выделяли в сухом виде.

Процедура такая: Solid NPh2H (2.28 g, 13.5 mmol) was added to a suspension of NaH (0.32 g, 13.3 mmol) in thf (60 an3). The mixture was stirred and refluxed for 30 min to allow complete saltification.

В дальнейшем использовали без выделения. Если нужно, могу выложить саму статью.

[Phobos]

Ну, видимо, тут протон на азоте из-за сoпряжения сильно кислее, чем на (TMS)2NH

[ximi]

Нужно получить вещество трифениламин.
Нашла синтез в котором смешивают натриевую соль дифениламина и бромбензол.

Есть способ проще ...

дифениламин и бромбензол кипятят с K2CO3 в нитробензоле. Выход более 80%

А так все верно протон на азоте кисл и неплохо замещается на литий или калий в растворе ТГФ.

Думаю и натрий пойдет.

[tapir]

Проще всего купить трифениламин, он дешевый

[dumexy]

Есть способ проще ...

дифениламин и бромбензол кипятят с K2CO3 в нитробензоле. Выход более 80%

Да, это действительно проще. А можно поподробней: какие соотношения и все прочее.

[ximi]

Подробностей у меня нет ... но эта инфа из Физера.

[Cherep]

ну так привидите страждущему сцыль на том и страницу

[ximi]

Физер 2 том стр. 243

Но подробностей там не много ....