как разделить энантиомеры

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Аватара пользователя
LuNa
Сообщения: 14
Зарегистрирован: Вс фев 10, 2008 12:22 pm

как разделить энантиомеры

Сообщение LuNa » Вс фев 10, 2008 12:31 pm

Доброго времени суток г-да! У меня проблема с 5-МеО-2-амино тетралином. не магу разделить энантиомеры, может кто то сталкивался, знает чем и в чем! 2 месяца без толку. :roll:

Аватара пользователя
Бухалыч
Сообщения: 1789
Зарегистрирован: Сб июн 02, 2007 1:44 pm
Контактная информация:

Сообщение Бухалыч » Вс фев 10, 2008 12:45 pm

Сделайте Шиффа с глицериновым альдегидом, и на колонку

Аватара пользователя
Сержл
Сообщения: 9875
Зарегистрирован: Пн авг 21, 2006 8:01 pm

Re: как разделить энантиомеры

Сообщение Сержл » Вс фев 10, 2008 12:48 pm

в Алдриче нет, Бельштейн тоже ничего не показывает. С винной к-той пытались?

Аватара пользователя
LuNa
Сообщения: 14
Зарегистрирован: Вс фев 10, 2008 12:22 pm

Сообщение LuNa » Вс фев 10, 2008 1:11 pm

да винная и замещенные больше 65 % не дают, а колона не пойдет мне надо в больших маштабах.

Аватара пользователя
Бухалыч
Сообщения: 1789
Зарегистрирован: Сб июн 02, 2007 1:44 pm
Контактная информация:

Сообщение Бухалыч » Вс фев 10, 2008 1:15 pm

Тады аминогруппу ацилировать и из диэтилтартрата перекристаллизовывать

Аватара пользователя
LuNa
Сообщения: 14
Зарегистрирован: Вс фев 10, 2008 12:22 pm

Сообщение LuNa » Вс фев 10, 2008 1:30 pm

пообычному бензоилхлоридом в пиридине? а как потом вернуть ибо мне надо амин

Аватара пользователя
Бухалыч
Сообщения: 1789
Зарегистрирован: Сб июн 02, 2007 1:44 pm
Контактная информация:

Сообщение Бухалыч » Вс фев 10, 2008 1:38 pm


Аватара пользователя
LuNa
Сообщения: 14
Зарегистрирован: Вс фев 10, 2008 12:22 pm

Сообщение LuNa » Вс фев 10, 2008 1:47 pm

спасибо но я не могу скачивать на свой комп что то. очень жаль! :cry:

Аватара пользователя
horks
Сообщения: 865
Зарегистрирован: Пт янв 12, 2007 7:10 pm

Сообщение horks » Вс фев 10, 2008 2:08 pm

Кристаллизуйте соль амина и камфорсульфоновой кислоты. раза 3.

Аватара пользователя
LuNa
Сообщения: 14
Зарегистрирован: Вс фев 10, 2008 12:22 pm

Сообщение LuNa » Вс фев 10, 2008 2:34 pm

кристаллизация!!! наверное ... я попробую... наверно лучше в этаноле, или этилацетате? спасибо. результаты напишу если интересно!

абр
Сообщения: 1658
Зарегистрирован: Вс фев 18, 2007 1:19 pm

Сообщение абр » Вс фев 10, 2008 3:25 pm

LuNa писал(а):...результаты напишу если интересно!
Да!

Аватара пользователя
LuNa
Сообщения: 14
Зарегистрирован: Вс фев 10, 2008 12:22 pm

Сообщение LuNa » Вс фев 10, 2008 5:37 pm

не сел у меня амин с камфоросульфоновой ни в спирте ни в этилацетате, ни в ипе. :cry:
ладно спасибо за совет!

Аватара пользователя
Сержл
Сообщения: 9875
Зарегистрирован: Пн авг 21, 2006 8:01 pm

Сообщение Сержл » Вс фев 10, 2008 5:41 pm

LuNa писал(а):не сел у меня амин с камфоросульфоновой ни в спирте ни в этилацетате, ни в ипе. :cry:
ладно спасибо за совет!
А если в бензоле, все исходники растворимы в нем, а продуХт- нет, будет выпадать.

Cherep
Сообщения: 23489
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Вс фев 10, 2008 6:03 pm

<offtopic>
Раскристалkизовывать энантиомеры. Прошлый век. Мрак. Грустно.:(
</offtopic>
Но если _так надо_

Э. Илиел, С. Вайлен, М. Дойл Основы Органической Стереохимии. М:Бином 2007. стр 207-311 и особенно стр 230

Там хиральных кислот больший выбор.

Аватара пользователя
horks
Сообщения: 865
Зарегистрирован: Пт янв 12, 2007 7:10 pm

Сообщение horks » Вс фев 10, 2008 7:57 pm

наоборот, самый бюджетный вариант с учетом больших масштабов.

Стереоцентр один, греть можно (это не пептид), так почему бы не раскристаллизовать смесь диастереомерных солей?
Пром. хроматографическая установка для разделения энантиомеров обойдется в конкретную сумму и рельсы придется проложить для подвоза растворителей в цистернах :)

Cherep
Сообщения: 23489
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Вс фев 10, 2008 9:57 pm

<offtopic>
Мой крик души был вообщето про асимметрический синтез.
</offtopic>

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Пн фев 11, 2008 12:32 am

Это производное тирамина должно быть получаемо из тирозина...
Carpe diem

Аватара пользователя
horks
Сообщения: 865
Зарегистрирован: Пт янв 12, 2007 7:10 pm

Сообщение horks » Пн фев 11, 2008 2:38 am

ферментативное декарбоксилирование?

Аватара пользователя
Сержл
Сообщения: 9875
Зарегистрирован: Пн авг 21, 2006 8:01 pm

Сообщение Сержл » Пн фев 11, 2008 9:59 am

Cherep писал(а):<offtopic>
Мой крик души был вообщето про асимметрический синтез.
</offtopic>
Тут тоже компот, стоимость лиганда и драг металла. Хотя, как не крути, 3 способа, тупо 10 раз кристаллизовать и мыть кучу посуды, покупать преп. хиральную колонку за >100000$ или асимметрический синтез, тоже со своими прелестями.

Аватара пользователя
horks
Сообщения: 865
Зарегистрирован: Пт янв 12, 2007 7:10 pm

Сообщение horks » Пн фев 11, 2008 10:04 am

Сержл писал(а):
Cherep писал(а):<offtopic>
Мой крик души был вообщето про асимметрический синтез.
</offtopic>
...тупо 10 раз кристаллизовать и мыть кучу посуды...
довольно бюджетно :D
лаборантка - 1 шт
колба - 4 шт
плитко, воронка - 1 шт
Последний раз редактировалось horks Пн фев 11, 2008 10:12 am, всего редактировалось 1 раз.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 25 гостей