Эндометиленовая связь - кто перетянет?

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Serty
Сообщения: 8177
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Re: Эндометиленовая связь - кто перетянет?

Сообщение Serty » Пн окт 20, 2008 4:47 pm

ChemNavigator писал(а):...В условиях термодинамического контроля полученные соединения B и G также никогда не перейдут в D или F - с ними начнут происходить совсем другие реакции, - например, перемещение двойной связи в сопряжение с карбонилом/карбоксилом, полимеризация, реакции типа Дильса-Альдера, диспропорционирование с ароматизацией и т.д.
Согласен :up: Посмотрел БШ - ни одного примера ароматизации с восстановлением функции на таких структурах не наблюдалось. Например, 1,2-дигидронафталин-2-карбоновая кислота при интенсивном нагреве в NaOH переходит в 1,4-изомер :D

Аватара пользователя
Formalinum
Сообщения: 1573
Зарегистрирован: Вс окт 24, 2004 4:28 am
Контактная информация:

Re: Эндометиленовая связь - кто перетянет?

Сообщение Formalinum » Пн окт 20, 2008 7:29 pm

Serty писал(а):при интенсивном нагреве в NaOH переходит в 1,4-изомер :D
А условий порядка 200С и выше или паровой фазы ничего не встречалось? :D
Всяко бывает...

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2143
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Эндометиленовая связь - кто перетянет?

Сообщение ChemNavigator » Сб окт 25, 2008 5:29 am

Formalinum писал(а):
Serty писал(а):при интенсивном нагреве в NaOH переходит в 1,4-изомер :D
А условий порядка 200С и выше или паровой фазы ничего не встречалось? :D
Вряд ли от этого что-то изменится.

Да, вот что ещё. В присутствии катализаторов гидрирования-дегидрирования (Ni Ренея, Pt, Pd и т.п.) соединение G (дигидробензальдегид) в принципе может перейти в F (бензиловый спирт).
Но эта реакция будет результатом не таутомерных перемещений дв. связей, - а дегидрирования G до бензальдегида, с последующим его гидрированием до бензилового спирта (F) на том же катализаторе.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Google [Bot], Nickolas и 11 гостей