Бромирование циклогексанона

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Burums
Сообщения: 53
Зарегистрирован: Сб мар 09, 2013 11:10 pm

Бромирование циклогексанона

Сообщение Burums » Пн окт 17, 2016 8:14 pm

Вопрос скорее теоретический, даже отчасти мысленный эксперимент.
Итак:требуется выбрать наилучший вариант бромирования циклогексанона, удволетворяющий следующим условиям
1)Максимально "зеленая" процедура.
2)Загрузки от 5 моль.
3)Максимальная автономность "поставил и забыл"
Из средств контроля только ТСХ, использовать можно только российские-советские реактивы, т.е никаких хитрых катализаторов, из оборудования и посуды опять же все производства РФ-СССР.

Пока остановился на варианте с Hbr/h2o2 в воде(3-ной избыток по массе к субстрату), с интенсивным перемешиванием и охлаждаем ипс+сухой лед.

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2143
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Бромирование циклогексанона

Сообщение ChemNavigator » Пн окт 17, 2016 8:44 pm

Можно также использовать смесь KBrO3/KBr в рассчитанном соотношении, с постепенным подкислением H2SO4.
6 R-H + 4 KBr + 2 KBrO3 + 3 H2SO4 = 6 R-Br + 3 K2SO4 + 6H2O

Аватара пользователя
IB
Сообщения: 3098
Зарегистрирован: Ср июл 25, 2007 9:12 pm

Re: Бромирование циклогексанона

Сообщение IB » Вт окт 18, 2016 1:46 am

Burums писал(а):Пока остановился на варианте с Hbr/h2o2 в воде(3-ной избыток по массе к субстрату), с интенсивным перемешиванием и охлаждаем ипс+сухой лед.
Условия заранее ограничены так, что лучше варианта вряд ли существует. По-крайней мере с точки зрения мысленного эксперимента.
Тут ещё положительный момент может быть, что монобромпроизводное, при правильной оптимизации условий (должное охлаждение) может отлично выпадать в осадок (циклогексанон, нужно медленно прикапывать к сравнительно концентрированной реакционной среде), что должно уменьшать количество продуктов полибромирования. Желательно, чтобы всё было чистым - а то если будет вдруг среди примесей железо и/или уксусная кислота, то можно и на Байера-Виллигера нарваться, правда при охлаждении риск минимален (да и риск тут только в количестве побочных продуктов - основным, в любом случае, должно быть бромирование).

ximi
Сообщения: 4975
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Бромирование циклогексанона

Сообщение ximi » Чт окт 20, 2016 7:29 pm

требуется выбрать наилучший вариант бромирования циклогексанона
А какой продукт нужен на выходе ?
Моно бромциклогексанон ?

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 24 гостя