Получение липоевой (тиоктовой) кислоты

[Simbiontu]

Товарищи, добрый день!

Прошу у Вас консультации, буду рад любой информации! Задача следующая, как можно получить липоевую кислоту из соответствующего амида липоевой кислоты? Каким должен быть синтез?

[Vittorio]

из общих представлений амид в кислоту можно превратить нитритом натрия в кислой среде, или гидролизом в лоб, например.
Но вообще лучше запросить описанную в литературе методику здесь viewforum.php?f=65

[Гесс]

можно не запрашивать. На конкретно липоамид методик гидролиза в кислоту нет. Есть ссылка на превращение в метиловый эфир кажется диазометаном, статьи нет онлайн и по названию там мимопробегали бактерии или чья то печень.

[maks]

а почему нельзя гидролизовать ? дисульфидная связь вроде стабильна к воде с кислотой

[Phobos]

Если дисульфидная связь и развалится, не вижу проблем соединить ее снова иодом.

[Vittorio]

липоевая кислота хиральная, если чо. Поэтому вариант с раскрытием дисульфидной связи не обязательно, но потенциально может дать рацемизацию. Дисульфид кислоту скорее выдержит, а вот щелочь вряд ли.

[Phobos]

Ну, тиол все же не сульфон и не сульфоксид, анион на том же углероде, что содержит тиолятную группу, маловероятен. Да и вообще, раньше ее рацематом скармливали.

[Iskander]

Липойка - это такая СВОЛОЧЬ Чуть пересушил раствор и привет, начинает полимеризоваться в какую-то хрень полисульфидную. В сухом состоянии её эфиры, амиды и ряд других производных легко валятся. В растворе - живут вполне неплохо.

Когда с ней работал, была масса проблем по банальной замене растворителя.

Ну а гидролиз.. Я бы начал с кислоты, типа HBr на холоду.