Реакционная способность оксо-группы в фталимиде

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Zord
Сообщения: 1482
Зарегистрирован: Чт ноя 06, 2008 2:33 pm

Реакционная способность оксо-группы в фталимиде

Сообщение Zord » Вт июл 26, 2016 2:06 pm

Есть один широко известный тип реакций фталевого ангидрида, когда одна из его оксо-групп реагирует подобно кетону, например, с фенолом, так получают всем известный фенолфталеин. В связи с этим созрел вопрос- а может ли оксо-группа в замещенном по азоту фталимиде реагировать с чем нибудь подобным образом, или это характерно только для фталевого ангидрида? Может попадались кому такие реакции, а еще лучше обзор на тему?

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Реакционная способность оксо-группы в фталимиде

Сообщение Phobos » Вт июл 26, 2016 2:17 pm

Она не реагирует как оксогруппа. Ангидрид реагирует по обычному фридель-крафтсу, сперва давая открытие ангидрида и соответствующий диарил-кетон, который реагирует со второй молекулой фенола, давая третичный бензиловый спирт и свободный карбоксил. А потом уже начинаются игры со спиро-закрытием при разных pH.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
SERGYIO
Сообщения: 1323
Зарегистрирован: Чт авг 14, 2008 3:37 pm

Re: Реакционная способность оксо-группы в фталимиде

Сообщение SERGYIO » Вт июл 26, 2016 9:53 pm

:235: Оксо-группа в замещенном по азоту фталимиде может реагировать по Виттигу например. Ещё её можно восстановить!
С литературой затрудняюсь, найду-выложу. :very_shuffle:

Chemazl
Сообщения: 126
Зарегистрирован: Пн июл 30, 2007 8:58 pm

Re: Реакционная способность оксо-группы в фталимиде

Сообщение Chemazl » Ср июл 27, 2016 12:07 am

Фталимид + аммиак+ соли металлов => фталоцианины
фталимид + ацетаты/малонаты металлов => тетрабензопорфины
жарить как следует и все будет.

maks
Сообщения: 15213
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Реакционная способность оксо-группы в фталимиде

Сообщение maks » Ср июл 27, 2016 7:02 pm

защищенный бензилфталимид реагирует хоть и с низкими выходами с реагентом Гриньяра
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 16 гостей