глюкоза и октанол

[alisa042003]

Добрый день,
мне надо синтезировать октил гликозид.
хотелось бы напрямую из глюкозы и октанола с применением п-толуолсульфокислоты, как катализатора. проблема в том, что глюкоза в октаноле не растворяется. что я не делала и добавляла в горячий октанол(120С) глюкозу маленькими порциями ... ничего.. чуть-чуть растворяется и все.....
чуть чуть я сужу по полученному спектру ЯМР продукта реакции.
когда я делала двухстадийный синтез:
бутанол+глюкоза= бутилгликозид.
переэтерификация его с октанолом .. все ок....
а тут получается какая то смола в растворе октанола....
спасибо

[alisa042003]

может реакцию проводить в ДМФА?
n-Octylglucoside is supplied as a crystalline solid.
n-Octylglucoside is soluble in organic solvents such as ethanol,
DMSO, and dimethyl formamide (DMF). The solubility of
n-octylglucoside in ethanol is approximately 20 mg/ml and
approximately 16 mg/ml in DMSO and DMF

[Phobos]

Вам скорее надо смотреть в чем таком, инертном и апротонном, растворяется глюкоза - а не пордукт. ДМФ выглядит неплохим выбором, но чисто интуитивно.
И мешалку механическую посильнее.

[aber]

ДМФ сам основание, да еще и разлагается, давая диметиламин.
Во-первых, поищите данные о растворимости глюкозы, может обнаружиться неожиданное.
Я бы попробовал трифторуксусную кислоту. Катализатор при этом скорей всего не нужен.

[Phobos]

Реакции транскетализации (довольно родственные данной) таки часто делают в ДМФ. Диметокси-пропан, диол, который надо перевести в ацетонид, ДМФ и ПТСК кат. Еще и под вакуум, чтоб метанол улетал. Так что чуть основные св-ва ДМФ не помеха