Гидролиз нитрила в щелочи

[Phobos]

Каким минимальным количество эквивалентов можно развалить нитрил в кислоту? Реакция в спиртово-водном растворе. Время особой роли не играет, а вот избыток щелочи надо сократить до минимума.

[chemist]

На такие вопросы точно может ответить только его величество эксперимент. Одним нитрилам достаточно 110%, а другим и 250% маловато. Кстати, добавка перекиси ускоряет омыление.

[Phobos]

Ну я и спрашиваю в основном о личных переживаниях форумчан

[IB]

Достаточно много реакций гидролиза делал, правда с дубовыми и малорастворимыми субстратами. Ощущения полностью в согласии с общей логикой. Важен не избыток, а концентрация, которая, очевидно, определяет скорость. Т.е. чем более концентрированные растворы будете использовать, тем меньше нужно будет избытка (т.е. если даже 10% избыток соответствует, скажем, 2М концентрации). Но от побочных реакций это не спасёт же - они точно так же зависят от концентрации. Смягчить условия можно, вероятно, постепенным прибавлением щёлочи в концентрированный раствор по мере расходования последней (на образование соли карбоновой кислоты). Это, возможно, имеет какой-то смысл при крупном технологическом процессе.
P.S. И да, с перекисями реакция идёт по другому механизму, с более лёгким образованием амидов. Посему есть смысл обдумать вариант посоветованный выше.

[IB]

Не хотите, кстати, гидролиз катализируемый кислотами, если со щёлочами проблема ? Я когда-то пренебрегал, а в некоторых случаях можно было бы, пожалуй сделать и так, пусть и мониторинг не такой очевидный, как определяемый растворением в водной щёлочи.

[maks]

личные переживания противные - не хотел в щелочи до конца валиться , какой то был ароматический и вроде банальный, пришлось перейти к кислотным упражнениям

[Vittorio]

сильно зависит от строения нитрила. Если до кислоты - то лучше или с водной серной, или до амида по Радзишевскому, а потом амид убить нитритом или там еще как-то. ИМХО
если с перекисью, то не обязательно брать щелочь, обычная сода работает прекрасно. Дубовые нитрилы можно перевести в амид в системе ДМСО-щелочь-перекись, например:

[Iskander]

Если это ПАН какой-нить, то щёлочью нельзя. ЕМНИП, там какие-то циклизации начинаются.
Проще всего через Радзишевского

[S324]

а ДМСО с перекисью не того?