+++Гидролиз этилового эфира аминокислоты в кислой среде

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
SIG
Сообщения: 3955
Зарегистрирован: Вс ноя 28, 2004 11:48 pm

+++Гидролиз этилового эфира аминокислоты в кислой среде

Сообщение SIG » Сб апр 16, 2016 11:30 am

Коллеги, возникла здравая идея - есть для простоты этиловый эфир N-(4-аминопиразолил) уксусной кислоты, который нужно перевести в свободную аминокислоту. Можно ли проргидролизовать его , скажем кипячением в конц. HCl, потом все упарить и получить гидрохлорид аминокислоты? Интересует мнение тех, кто делал такие вещи на практике. Методик полно, но дальше идет ионообменная хроматография, колонки с ионитами, препаративная ВЭЖХ и прочие радости жизни. Если бы это был эфир, положим, нитропиразола, я бы не задумываясь гидролизовал его щелочью, потом выделял обычным образом кислоту. Но аминокислооты пиразольные противные, часто хорошо в воде растворяются и сопли дают.
Последний раз редактировалось SIG Ср апр 20, 2016 11:35 pm, всего редактировалось 1 раз.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Гидролиз этилового эфира аминокислоты в кислой среде

Сообщение Phobos » Сб апр 16, 2016 11:38 am

Не знаю, как для этого конкретного в-ва, но часто делают гидролиз в 4М HCl в мокром диоксане, потом отгонять легче.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
SIG
Сообщения: 3955
Зарегистрирован: Вс ноя 28, 2004 11:48 pm

Re: Гидролиз этилового эфира аминокислоты в кислой среде

Сообщение SIG » Сб апр 16, 2016 11:44 am

Да, видел такой вариант. Просто я вчера разгрузил вечером автоклав, амин на воздухе быстро чернеет. Плюхнул 2 экв конц. водной солянки и оставил остывать на выходные. Можно будет добавить диоксана ( если он у меня остался) и покипятить, потом все отогнать. В принципе, количества небольшие, можно в конце концов заморозить эти 3 мл и лиофилизовать по-простому, если не закристаллизуется сам.

Upd

Тема ажиотажа не вызвала, видимо водорастворимые некристаллизующиеся аминные и аминокислотные сопли получаются только у меня. :shock: Так что я сам себе и отвечу - можно. 5 часов еипятить с 3 экв конц. HCl, упарить в вакууме. Потом 3 раза с некотрым объемом воды, потом дого сушить на роторе при 75 С, сначала в обычном, потом в маслянном вакууме. Получается твердое, частично закристаллизовавшееся вещество, по спектру практически чистое, в воде растворяется без остатка.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 10 гостей