селективный гидролиз хлора орто к нитрогруппе

[maks]

конечно, субстрат о-нитрофенол активирован, но реплика изначальная относилась к замещеению второго хлора. который в мета положении к нитро
А по поводу сплавления /спекания -с чужих слов, индустриальщики говорили, что такие вещи как спекания они не любят, не то забивается чего, не то экзотермы нежелательные , да и сколько градусов надо ? далеко не всякий реактор имеет такой нагрев

[Cherep]

Второй хлор в мета-положении к нитрогруппе, видимо, резонансная структура его гидролиз не облегчает.

О!

Нуклеофильность можно повысить, взяв ацетат анион. В "органикуме" видел таблицу недавно -- сильно нуклеофилен в ДМФА. Что немного странно, правда, надо бы перепроверить.

[Jokermaniak]

конечно, субстрат о-нитрофенол активирован, но реплика изначальная относилась к замещеению второго хлора. который в мета положении к нитро

Я перечитал топик с начала - речь идет про первый хлор. Вопрос в замене аммиака на щелочь или воду...

А по поводу сплавления /спекания -с чужих слов, индустриальщики говорили, что такие вещи как спекания они не любят, не то забивается чего, не то экзотермы нежелательные , да и сколько градусов надо ? далеко не всякий реактор имеет такой нагрев

Я ж говорю - спекание нужно для хлорбензола (и то, кстати, слышал, что 40% щелочью при 250 и он гидролизуется). Разумно предположить (да и японский патент подтверждает) что активированному субстрату хватит насыщенного р-ра щелочи и градусов 150...

[Phobos]

Прошу прощения, если цели в заглавии были сформулированы неясно. Надо заместить гидроксилом первый хлор, орто к нитро, второй оставить нетронутым.

[Iskander]

Ну, тогда водная щёлочь и автоклав. Должно вполне себе получиться.

Как вариант - ПЭГ + щёлочь + немного воды + нагрев. Тогда можно и без автоклава обойтись, но могут быть проблемы с выделением продукта. А могут и не быть, если калиевая соль передумает растворяться.
Щёлочь предпочтительнее КОН.

[Jokermaniak]

Щёлочь предпочтительнее КОН.

Это с точки зрения крепости раствора щелочи предпочтительнее А с точки зрения дешевизны, да и с точки зрения выпадания соли продукта - лучше NaOH. Да, я думаю, при 150 С разница в растворимостях щелочей погоды не сделает.