Бензоилхлорид для реакции Фриделя-Крафца

[stalker1989]

Добрый день, понадобился бензоилхлорид, решил сделать сам из бензойной кислоты и пентахлорида фосфора, в результате реакции побочно получается хлороксид фосфора, и вот я подумал а нельзяли данную смесь пустить в реакцию прямо так. Будет ли хлорокид фосфора реагировать с хлоридом алюминия или нет? P.S. в качестве растворителя планируют использовать дихлорметан.

[ Post made via Android ]

[S324]

а донор кто?

[stalker1989]

Меня интересует вопрос: не образует ли с хлороксидом фосфора хлорид алюминия комплекс, и будет ли образован в присутствии хлороксида комплекс хлорид алюминия-бензоилхлорид.

[ Post made via Android ]

[SkydiVAR]

Я бы РОCl3 отогнал предварительно. А ещё лучше - провёл бы реакцию в нём как в растворителе, используя пентахлорид как реагент.
На мой взгляд: оксихлорид как растворитель, 1 эквивалент пентахлорида в качестве реагента, потом отогнать оксихлорид, потом бензоилхлорид (возможно - в вакууме). Полифосфорная и бензойная останутся в кубе.

[stalker1989]

Логично. Но не хотелось-бы заморачиваться на перегонах, а именно получить бензоилхлорид в хлороксиде добавить эквимолярный раствор хлорида алюминия в ДХМ, и пустить данный сабж дальше, хлороксид не мешает дальнейшей реакции. А вот помешаетли он образованию комплекса бензоилхлорид- хлорид алюминия

[ Post made via Android ]

[ChemNavigator]

Если второй компонент (тот который ацилируется) достаточно активный, то AlCl3 там может и не понадобиться (пример см. mdpi.com/1420-3049/6/3/279/pdf ‎)

[stalker1989]

Планируется бензол и анизол.

[ Post made via Android ]

[stalker1989]

И всё-таки кто-нибудь ответит на главный вопрос будет хлороксид фосфора связывать хлорид алюминия или нет?

[ Post made via Android ]

[ChemNavigator]

В англовики по этому поводу написано следующее:

The aluminium chloride adduct (POCl3·AlCl3) is quite stable, and so POCl3 can be used to remove AlCl3 completely from reaction mixtures at the end of a Friedel-Crafts reaction.

Т.е. "связывать" его в аддукт он будет. А вот будет ли образование этого аддукта сильно мешать реакции Фриделя-Крафтса - я думаю что скорее всего нет, - т.к. в кач-ве катализаторов используются и гораздо менее активные соединения, см. напр. здесь.

[aber]

Планируется бензол и анизол.

[ Post made via Android ]

А анизол не реагирует с хлористым алюминием ?

В случае бензола возьмите избыток AlCl3 - должно сработать. Ставьте на небольшое количество, т к грязи будет много

[stalker1989]

Да, но дело в том что хлорид алюминия должен образовать комплекс с молекулой бензоилхлорида, а как он это сделает если его свяжет хлороксид.

[ Post made via Android ]

[stalker1989]

Анизол ацетилируется в присутствии хлорида алюминия. В реакции фриделя-крафтца на моль хлорангидрида нужно минимум эквимолярное количество катализатора( в данном случае хлорид алюминия) так как в начале образуется комплексC6H5C(O)CI4AI и он уже атакует молекулу.

[ Post made via Android ]

[aber]

Так возьмите два моля AlCl3 : один моль даст комплекс с POCl3, другой катализирует ацилирование. Но может быть проще все же разогнать исходную смесь ?

[stalker1989]

Так и сделаю. Спасибо огромное всем кто откликнулся! Всех С Новым Годом!!!

[ Post made via Android ]