Ацетилмалоновая кислота

[thiazin]

Уважаемые коллеги!
Хотелось бы услышать ваши соображения относительно стабильности ацетилмалоновой кислоты.
Похоже не описана до сих пор.

[chemist]

Такие кислоты склонны к декарбоксилированию, причём сильнее самой малоновой кислоты.
В CCD написано "unstable", но приведены сведения:

References:
Aldrich Library of 13C and 1H FT NMR Spectra, 1992, 1, 1386C, (nmr)
Haller et al., Ann. Chim. (Paris), 1889, 17, 204, (Et ester-nitrile)
Nef, J.U., Annalen, 1891, 266, 105, (synth)
Isoshima, T., Nippon Kagaku Zasshi, 1956, 77, 425, (Et ester-nitrile)
Tarbell, D.J. et al., J.O.C., 1957, 22, 245, (synth)
Yasuda, H., Yakugaku Zasshi, 1959, 79, 836, (Et ester-nitrile)
Burdett, J.L. et al., J. Phys. Chem., 1966, 70, 939, (Et ester-nitrile)
Skarzewski, J., Tetrahedron, 1989, 45, 4593, (synth, pmr)

Т.е. значит, таки, описана.
Запросите также сведения по синтезу в БД Reaxys.

[thiazin]

Посмотрел статьи, реально есть только диэтиловый эфир. В Реаксисе вообще какой-то школьник нарисовал ацетондикарбоновую кислоту как ацетилмалоновую

[chemist]

Но ведь ПМР как-то сняли, значит, таки, был живой образец
Кстати, а зачем она Вам, может можно обойтись эфиром или ещё как?

[thiazin]

Да вроде удалось сварить, причем совершенно стабильное вещество, хорошо кристаллизуется из уксусной кислоты.
Посмотреть бы на ихний ПМР, но у меня нет доступа к первой ссылке.

[chemist]

Оттитруйте точный аналитический образец на рН-метре и хорошо обсчитайте, ЯМР может только запутать из-за енолизации.