Что-то я вас не понял. Вы имеете в виду, что СF3 за счет индуктивного эффекта через узловой С-2 атом тянет с диоксанового кислорода, а тот, в свою очередь, будет меньшим донором для С=О? ну да. Но это ж эффект на 10 копеек. А цель какая, получить мегакислую СН-кислоту? тогда лучше модифицировать положение 5 нитрогруппой или там нитрилом..Droog_Andrey писал(а):Там же сопряжённая пи-система. Влияние передаётся.
ага, а с альфа-гидроксикислотами -диоксолан-4-оны. Однако перв. амины или спирты - это нуклеофилы существенно получше, чем карбоксилатUpstream писал(а):Кстати, с аминокислотами гексафторацетон с лёгкостью образует оксазолидиноны, в отличие от обычного ацетона, который нужно сильно пнуть.
Изучить взаимодействие индуктивного и мезомерного эффектов в подобных системах. Мегакислые CH-кислоты и так хорошо известны (трицианометан тот же).Vittorio писал(а):А цель какая, получить мегакислую СН-кислоту?
Взаимодействие? Не очень понимаю, о чем Вы...Droog_Andrey писал(а):Изучить взаимодействие индуктивного и мезомерного эффектов в подобных системах
ОК. Честно говоря, как по мне, не совсем корректно говорить о влиянии одного электронного эффекта в молекуле на другой, ну да ладно...Droog_Andrey писал(а):О том, как один влияет на передачу другого, и наоборот.
Ладно, это Ваша война, не буду лезть глубже...Droog_Andrey писал(а):Нетривиальным влиянием окружения на CH-кислотность
в катион из ГФА, конечно, мало верится... но известно, что ГФА алкилирует активную ароматику по фриделю, типа фенол и анилин, формально это идет через ГФАшный катион... в случае малонки нужно чем-то сильным воду отдирать... сам ГФА на это не годитца... короче проще попробовать...если так, то для успешного протекания реакции важно, чтоб карбонильный компонент давал стабильный карбокатион
с малонкой и пиридином сразу продукт Кнёвенагеля не образуется... образуется оксикислота, которую потом 100% сернягой дегидратируютТак что скорее малоновая проконденсируется с гексафторацетоном по Кневенагелю, причем независимо от рН среды
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 20 гостей
