4-Гидроксифенилбороновая к-та

[Vimtoz]

Здравствуйте уважаемые!

Имею необходимость синтезировать сабж, но этот гидроксил все портит... Нельзя пойти через Гриньяра напрямую, нужна защита. А это плюс две дополнительные стадии к синтезу. Нельзя ли как-то обойти этот момент?

[tixmir]

нет

[Jokermaniak]

нет

+1

Разве что брать два эквивалента Гриньяра - один на то, чтобы получить алкоголят, а другой, собственною, на металлирование. Но это дело мутное, я бы лучше ТМС повесил...

[S324]

c ТМС ему будет хорошо ))
а с двумя эквивалентами гриньяра при минусах выпадет очень густая соль и надо будет брать ведро ТГФа

[Jokermaniak]

а с двумя эквивалентами гриньяра при минусах выпадет очень густая соль и надо будет брать ведро ТГФа

Можно взять смесь ТГФ-диоксан. Растворяющая способность у такой смесюги куда выше, чем у чистого ТГФ, а замерзать всё равно будет низко...

[Виктория Сергеевна]

Можно взять смесь ТГФ-диоксан. Растворяющая способность у такой смесюги куда выше, чем у чистого ТГФ, а замерзать всё равно будет низко...

Коллеги, прошу прощение, может уже обсуждалось, или стоило начать новую тему....
Вы тут начали обсуждать тему смесей растворителей для проведения элементоорганических
синтезов. В книге Несмеянов. Элементоорганика говориться о возможности использования
смесей эфир-углеводород, причем эфир по сути выполняет роль катализатора и комплексо-
образователя сольвата/мостикового комплекса, и таким образом полученный раствор по сути
представляет раствор комплекса эфир-реактив Гриньяра в углеводороде.
Пробовал ли кто нибудь на практике такие системы, к примеру, самую простую Еt2O-петрол-
лейный эфир (1 : 1, 1 : 3)?
С уважением.

[Phobos]

Диоксан вообще-то плохо для гриньяров, в нем сдвигается равновесие в сторону образование диалкил-магния и выпадает соль.
Смесь эфир-петролейный эфир не пробовал, она особого смысла не имеет - все эти ухищрения как раз проверялись на тему использования растворителей, лучше подходящих промышленности с точки зрения огнеопасности, летучести и возможности повт. использования. С этой точки зрения предпочтительнее выглядит смесь триэтиламин-толуол, точное количество триэтиламина не помню, небольшое. Я пробовал, хорошо работает.

[Jokermaniak]

В книге Несмеянов. Элементоорганика говориться о возможности использования
смесей эфир-углеводород, причем эфир по сути выполняет роль катализатора и комплексо-
образователя сольвата/мостикового комплекса

Была тут полгода назад тема про варианты растворителей для металорги:

Код: Выделить всё

http://www.chemport.ru/forum/viewtopic.php?f=9&t=9939&hilit=растворитель

Речь шла и про системы типа углеводород+комплексообразователь, эфирный или даже аминный. Коллега Phobos, например, рекламирует коктейль толуол-триэтиламин...

От себя могу добавить, что когда нам читали лекции по элементорганике, была речь про конкретные промышленные процессы с магний- или литийорганикой, проводимые в системе петролей-ТГФ

Диоксан вообще-то плохо для гриньяров, в нем сдвигается равновесие в сторону образование диалкил-магния и выпадает соль.

Дык это для Гриньяра. Литийорганика таких проблем не имеет. Более того, меняя природу эфирного растворителя, можно аккуратно регулировать активность металорганики.

Да даже Гриньяр - в чистом диоксане он, может, и даст диалкилмагний, а вот если диоксана 10-15%, то всё ОК - проверено лично. Зато в ряде случаев он очень помогает с растворимостью...