пара-бромалкилбензол

[anatoliy]

Вот именно. Тем более, что спирт наверняка нормально восстановиться и не надо ничего лишнего выдумывать.

Проверим, если время будет.

[maks]

Да Хуанг-Минлон работает прекрасно

[Jokermaniak]

Блин, а чем Вам не нравится реакция с иодом и трифенилфосфином? Аппрувлена поколениями химиков и винтоваров...

[chemist]

Блин, а чем Вам не нравится реакция с иодом и трифенилфосфином? Аппрувлена поколениями химиков и винтоваров...

Химики этим безобразием прекратили заниматься где-то в конце XIX - начале XX веков, ну а нарики с бодуна ещё пару столетий будут это дело юзать, и пущай им!

[tixmir]

Имхо, трифенилфосфин слишком сложный реагент для винтоваров, они просто фосфор использовали.
И кстати, если реакция удобна и хороша, то какая разница, когда она открыта, в 19 веке или в последнем выпуске nature?

[chemist]

Имхо, трифенилфосфин слишком сложный реагент для винтоваров, они просто фосфор использовали.
И кстати, если реакция удобна и хороша, то какая разница, когда она открыта, в 19 веке или в последнем выпуске nature?

Значит неудобна, если стала редкостью. Или Вы можете привести ссылку на ближайший выпуск Nature с PR'ом этой реакции?

[anatoliy]

С трифенилфосфином нет смысла заниматься. Дорого и неудобно выделять. Йод не очень люблю. Даже микропримеси испортят продукт.
Требования жесткие. С фосфором работать неудобно. Поскольку окисление Джонсом занимает 1 час, а Кижнер примерно равен по времени с гидрированием, сделал в две стадии. Выход не принципиален. Где-то процентов 70. Гидрировать не рискнул - исходный спирт грязный и неизвестна реакция катализатора на примеси.

[Любитель_Манниха]

сделал в две стадии

Таки CrO3?

[anatoliy]

30гр хромового ангидрида 120 мл воды 30мл серки. Ставлю на баню с водой. При перемешивании(м.м.) добавляю 0,2 моль спирта в 150 мл ацетона. Во время добавления - быстрое прикапывание (0,5часа), подсыпаю лед в баню. Реакционная масса теплая, температуру не мерю(коническая колба 0,5л). По окончании прибавления перемешиваю 15-20минут. Масса зеленая. Добавляю ИПС, пока масса не станет синей. Разбавляю водой со льдом под горло. Фильтрую. Промываю водой, пока синева не уйдет. Далее в реакцию восстановления...

[Гесс]

Модификация Джонса