реакционная способность сукралозы

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Chemazl
Сообщения: 126
Зарегистрирован: Пн июл 30, 2007 8:58 pm

реакционная способность сукралозы

Сообщение Chemazl » Чт июл 16, 2015 4:59 pm

Я знаю, сукралозу проверяли всевозможными биологическими и клиническими испытаниями. Но вся эта чудесная двойная слепая статистика может удовлетворить медика, биолога, но не химика. Интересна конкретная реакционная способность этого соединения, содержащего три алифатических хлора. Погуглил, поискал в реаксисе активность сукралозы в реакциях нуклеофильного замещения. Нашел только что-то при нагревании со щелочью, там, емнип, фурановый цикл замыкается. По реакциям с аминами, тиолами, тиолятами не нашел ничего. Кто что знает - реагирует ли, а если не реагирует, то почему?

maks
Сообщения: 15213
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: реакционная способность сукралозы

Сообщение maks » Чт июл 16, 2015 5:42 pm

полагаю что внутримолекулярная SN2 превалируют над всем другим
и из этой каши фиг,что выделишь толком
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Chemazl
Сообщения: 126
Зарегистрирован: Пн июл 30, 2007 8:58 pm

Re: реакционная способность сукралозы

Сообщение Chemazl » Чт июл 16, 2015 6:31 pm

да-да, вот в том нагревании со щелочью (140 градусов, кажется) внутримолекулярная SN2 вроде и была, и фурановый цикл еще получался, там даже выделили это - подробностей не помню, сейчас реаксиса под рукой нет, ибо отпуск.
но неужто внутримолекулярная циклизация настолько преимущественнее, что даже сильные внешние нуклеофилы, типа тиолятов не при делах?

maks
Сообщения: 15213
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: реакционная способность сукралозы

Сообщение maks » Чт июл 16, 2015 8:57 pm

она поди и водорастворима ,коли щелочью ее мочат по сусалам , а в воде тиолят гидратирован изрядно,
так что он проигрывает поди

другой вопрос если очень уж кочется там тиолят получить можно попыться поиграться с тиомочевиной, думаю тиол даст, а потом усиленно молиться что бы 1 эквивалент слабейшего аликилирущего сел только на серу
получится с Эхуда бутылка :)
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 8 гостей