Окисление фурановых спиртов и альдегидов в кислоты

[Phobos]

Какие есть подводные камни и тонкости для этой группы соедиений? Развал и окисление колец? Полимеризации? Трудность выделения?
Спирты и альдегиды предполагаются в позициях 2 и 5.

[Виктория Сергеевна]

На мой взгляд дело не в субстрате, а селективности и "мягкости" реагента, который используется для окисления
спиртового гидроксила, и/или альдегидной группы.

[maks]

перекиси и тд нежелательно, ЕМНИП PCC и схожие хроматы рулят ,
что вероятно на производстве не очень
еще есть опция из альдегида товарищем Канницаро

[Гесс]

перекиси и тд нежелательно, ЕМНИП PCC и схожие хроматы рулят

когда ненадо PCC может убивать спирты и альдегиды в кислоты. Но когда надо - ни за что. Доводит до альдегидов/кетонов и бросает. Как ему предначертано создателями.

[maks]

ну там еще есть хлорохроматы, литературу конечно смотреть нужно
просто в лабе была барышня которая перекисями пыталась фурановые альдегиды в кислоты , и шли разрывы
а вот стандарт кислот она наваривала так

[Vittorio]

перекиси и тд нежелательно,

перекиси довольно неплохо оксиляют фурфуролы до пирослизвеых кислот

[maks]

у нее чисто не шло , открывались

[kika]

На мой взгляд дело не в субстрате, а селективности и "мягкости" реагента, который используется для окисления
спиртового гидроксила, и/или альдегидной группы.

Полностью согласна.
Тут еще интересно знать - в больших количествах надо окислять или в лабораторных, это раз.
А второе - какое рН будет надежнее, большое или поменьше.
И плюс, конечно, температура, какая нежелательная, а какая сносная.

[ Post made via Android ]

[ChemNavigator]

См. https://en.wikipedia.org/wiki/2,5-Furan ... ted_furans