свечение борнощавелевых эфиров

[Chemazl]

Интересно, можно ли в известной реакции диарилоксалат+перекись водорода+флуоресцирующий краситель взять вместо диарилоксалата бис(оксалато)борат или бис(оксалато)борную кислоту, легко получаемые из борной и щавелевой кислот.
Пойдет ли реакция, получится ли промежуточный диоксетандион, будет ли это светиться?

[aber]

Полагаю, не сработает. Для свечения нужно ацилировать перекись оксалилом, что и делают активированные эфиры. Диоксалато борат и его соли вряд ли способны что-то ацилировать.

У Вас нет ссылок на получение и реакции диоксалатоборной кислоты ?
Я поискал ссылки и вылезла огромная гора мусора: green chem, ionic liquids, cationic polymerization и т п. И ничего по делу

[Chemazl]

Да, верно, ацилировать. Но диоксалатоборат хоть вроде бы и комплекс, но с другой стороны так сказать борангидрид щавелевой кислоты... борангидрид не хлорангидрид, но вдруг все же ацилирует.
Ссылки посмотрел, да, много ионных жидкостей и др., но есть и конкретные методики синтеза - вот например в этом патенте (я понимаю, что патент не статья, но что нашел): http://www.google.com/patents/US7820323
там 3 щавелевых на 2 борных, думаю что такое соединение как ацилирующий агент живее. Как я понял, достаточно смешать растворы щавелевой и борной кислот в нужном соотношении, упарить и хорошо просушить (или еще как дегидратировать)
если будете пробовать синтезировать и вводить в реакцию - буду признателен, если напишете, что вышло. я бы и сам попробовал, возможности имею, но пока совсем некогда этим заниматься.

[aber]

Борная кислота уж очень слаба
Щавелевая в комплексе хелатирована
Комплекс является довольно сильной кислотой, а уж анион точно никого не проацилирует

В общем, на мой взгляд, шансов нет

Спасибо за ссылку

[Chemazl]

И вам спасибо за мнение. Диоксалатоборная конечно, комплекс и сильная кислота, с ней да, едва ли. Но вот если соединение (3) по ссылке, которое из 3 щавелевых на 2 борных - это вообще не кислота, там ни одного протона - можно будет попробовать, тем более технически все просто... правда, с трудом представляю себе уходящую группу при таком ацилировании
Ну да ладно, как будет время - попробую.