+++трифенилфосфиноксид (C18H15OP)

[_____Mr_Heisenberg]

Здравствуйте) Подскажите как избавиться от трифенилфосфиноксида?

[Helлен]

Колоночной хроматографией или высадить эфиром, толуолом.

[ Post made via iPhone ]

[SkydiVAR]

Тут сильно зависит от субстрата, который Вы поолагаете отделить от ТФФО. Если субстрат растворим в пентане - замесить р/с с пентаном и отфильтровать. 90+ процентов ТФФО останутся в осадке. Если не растворим или растворимость субстрата сравнима с растворимостью ТФФО - только колонка.

[Helлен]

SkydiVAR, полностью согласна. Совсем забыла написать про растворимость.

[ Post made via iPhone ]

[SkydiVAR]

Я - в своё время - варил йодиды из спиртов, ТФФ и имидазола с йодом. Йодиды, понятно, были растворимы в пентане.
Тем не менее, чтобы отбиться от остатков ТФФО, приходилось, после фильтрования, упариваться досуха, потом снова растворять в пентане, убивать избыток ТФФ перекисью водорода, фильтроваться и уже потом делать "флэш-хроматографию" на шотте в чистом пентане.

Так что - смотрите на субстрат.

[aber]

Трифенилфосфиноксид -весьма неприятное вещество, растворимое хорошо или умеренно в любой органике, кроме петролейного.
Всё зависит от свойств Вашего целевого продукта. Если его можно перевести в соль ( амин/кислота/ фенол достаточно кислый ), сделайте это и экстрагируйте водный раствор хлороформом / хлористым метиленом/ бензолом. После этого выделите продукт из воды

[SkydiVAR]

Коллега, проблема в том (в том числе, как я понимаю), что ТФФО неплохо экстрагируется хлороформом/ДХМ из воды, вне зависимости от кислотности (ну, по крайней мере, в широком диапазоне кислотностей). Вот пентаном/петролеем почти не экстрагируется. Вопрос в том, чтобы субстрат экстрагировался...

[aber]

Коллега, проблема в том (в том числе, как я понимаю), что ТФФО неплохо экстрагируется хлороформом/ДХМ из воды, вне зависимости от кислотности (ну, по крайней мере, в широком диапазоне кислотностей). Вот пентаном/петролеем почти не экстрагируется. Вопрос в том, чтобы субстрат экстрагировался...

Наоборот, желательно, чтобы целевой продукт не экстрагировался, тогда ТФФО уйдет в органику, а нужное вещество от него очистится

[S324]

если продукт умеренно дубовый, то ТФФО хорошо отмывать водкой

[Jokermaniak]

Здравствуйте) Подскажите как избавиться от трифенилфосфиноксида?

Дубиной по голове, в мешок и в канаву

Поконкретнее, коллега. Хотя бы малость. Из универсальных методов только колонка, остальные индивидуальны.

[SkydiVAR]

если продукт умеренно дубовый, то ТФФО хорошо отмывать водкой

Если продукт не основный (не отмывается 1М водной HCl) - ТФФО можно отмыть и водной кислотой.

[_____Mr_Heisenberg]

Спасибо за помощь)

[suprachemister]

Подскажите как избавиться от трифенилфосфиноксида?

а может можно как-то восстановить его в трифенилфосфин и уже от него потом избавляться

[Jokermaniak]

Подскажите как избавиться от трифенилфосфиноксида?

а может можно как-то восстановить его в трифенилфосфин и уже от него потом избавляться

Можно, но нечасто. Это очень индивидуально, и обычно в продукте находится какая-нибудь падла (да та же новоиспеченная двойная связь), которая восстанавливается лучше ТФФО.

Я же говорю - из универсальных (и то с оговорками) методов только колонка. Остальное - полет фантазии, с учетом поведения конкретного вещества

Есть ещё один универсальный вариант - юзать Х-В-Э. Там этой проблемы нет...

[suprachemister]

ну если продукт дубовый, то эту примесь (ТФФО) селективно восстановить до ТФФ, например, силаном и потом от него можно отмыться как-то))

Есть ещё один универсальный вариант - юзать Х-В-Э. Там этой проблемы нет...

что это?

[Helлен]

Так зачастую изначально юзают ТФФ, а он уже переходит в ТФФО.
Не надо городить огород. Упарили, посмотрели отношение к эфиру, толуолу. Если сабж растворим в них, то высадить большую часть эфиром, толуолом в морозилке. Маточник упарить и на колонку. Или маточник кислотой помыть раствором, если это сабж позволяет. Все, никаких проблем.
Работала и на мг и на больших загрузках.

[S324]

юзать Х-В-Э. Там этой проблемы нет..
что это?

Horner-Wadsworth-Emmons Reaction

Код: Выделить всё

http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/wittig-horner-reaction.shtm