Опрос по способу получения альфа-метилстирола

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists

назовите, ОДИН, самый простой и банальный, ЛАБОРАТОРНЫЙ способ получения АЛЬФА-МЕТИЛСТИРОЛА

Ацетофенон + метилгриньяр/элиминация
6
26%
из ацетофенона по Виттигу
3
13%
фенилмагнийбромид плюс ацетон, далее дегидратация
10
43%
бромирование кумола на свету с последующим дегидробромированием
3
13%
дегидрирование кумола на окиси железа
1
4%
 
Всего голосов: 23

Аватара пользователя
Jokermaniak
Сообщения: 3825
Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm

Опрос по способу получения альфа-метилстирола

Сообщение Jokermaniak » Ср апр 01, 2015 4:16 am

Странные мысли посещают человека, поднятого в пятом часу ночи орущей сигнализацией :39:

Небольшой соцопрос: уважаемые коллеги, назовите, пожалуйста, ОДИН, самый простой и банальный, на Ваш взгляд, ЛАБОРАТОРНЫЙ способ получения АЛЬФА-МЕТИЛСТИРОЛА (он же 1-метил-1-фенилэтилен). Первое, что придет в голову.

Спасибо.

Небольшое пояснение: я знаю, как его варить. Честно-честно :shuffle:

Update: Небо свидетель - я выделил слова "один" и "лабораторный" большими буквами. Но осилили не все

Гесс допилил голосовальник и переименовал тему.
Последний раз редактировалось Jokermaniak Ср апр 01, 2015 3:44 pm, всего редактировалось 2 раза.
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Соцопрос

Сообщение Phobos » Ср апр 01, 2015 7:37 am

Ацетофенон + метилгриньяр/элиминация.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
shoker
Сообщения: 92
Зарегистрирован: Ср сен 30, 2009 5:59 pm

Re: Соцопрос

Сообщение shoker » Ср апр 01, 2015 10:47 am

Я бы из ацетофенона по Виттигу сделал :)

Аватара пользователя
S324
Сообщения: 2889
Зарегистрирован: Ср фев 09, 2005 1:11 am

Re: Соцопрос

Сообщение S324 » Ср апр 01, 2015 12:09 pm

500мл - 17$
+1 к Phobos.
сам так делал на замещенной ароматике, элеминация - кипячение в спирта в бензоле + кат. колл. иода с дином-старком
(название темы не информативное)
Кохайтеся, чорнобриві...

Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 10842
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: Соцопрос

Сообщение SkydiVAR » Ср апр 01, 2015 1:01 pm

Вариант: фенилмагнийбромид плюс ацетон, далее дегидратация.
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Соцопрос

Сообщение Гесс » Ср апр 01, 2015 1:40 pm

Я так понимаю тема смещается в "а какой еще финт ушами можно предложить".
Тогда - бромирование кумола на свету с последующим дегидробромированием.
Ну либо промышленный метод - дегидрирование кумола на окиси железа.

Аватара пользователя
Jokermaniak
Сообщения: 3825
Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm

Re: Соцопрос

Сообщение Jokermaniak » Ср апр 01, 2015 3:00 pm

Гесс писал(а):Я так понимаю тема смещается в "а какой еще финт ушами можно предложить".
Нет. Моей целью является не узнать как можно больше способо его синтеза, а узнать, какой метод первым приходит людям в голову.

Если Ваш метод уже был ранее - ничего страшного. Мне важно знать количество людей, "проголосовавших" за тот или иной метод.
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?

anatoliy
Сообщения: 3911
Зарегистрирован: Сб окт 04, 2008 12:46 am

Re: Соцопрос

Сообщение anatoliy » Ср апр 01, 2015 3:24 pm

У мну в голову приходит, в первую очередь, то, что из исходных в наличии: Виттиг и гриньяр.

Аватара пользователя
Helлен
Сообщения: 3710
Зарегистрирован: Пт ноя 20, 2009 6:14 pm

Re: Соцопрос

Сообщение Helлен » Ср апр 01, 2015 3:33 pm

Вариант Phobosа

Аватара пользователя
Jokermaniak
Сообщения: 3825
Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm

Re: Соцопрос

Сообщение Jokermaniak » Ср апр 01, 2015 3:45 pm

anatoliy писал(а):У мну в голову приходит, в первую очередь, то, что из исходных в наличии: Виттиг и гриньяр.
Окей, надо бы выбрать один.
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 10369
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: Опрос по способу получения альфа-метилстирола

Сообщение chemist » Ср апр 01, 2015 6:16 pm

Важно какие будут объёмы синтезов. Если промышленные, то, конечно, лучше последний, если лабораторные, то я бы сделал по четвёртому варианту, может даже хлорировал вместо бромирования чтоб подешевле вышло. Тем более, что хлоркумол легко получается с количественным выходом, см. К. Бюлер, Д. Пирсон. Органические синтезы. Часть 1. М., Мир, 1973, стр. 432 (ref).
I D E A = A u

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Опрос по способу получения альфа-метилстирола

Сообщение Phobos » Ср апр 01, 2015 6:43 pm

вроде как определение "лабораторный" дважды прозвучало в условии задачи.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 10369
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: Опрос по способу получения альфа-метилстирола

Сообщение chemist » Ср апр 01, 2015 8:31 pm

Jokermaniak писал(а):Update: Небо свидетель - я выделил слова "один" и "лабораторный" большими буквами. Но осилили не все
Phobos писал(а):вроде как определение "лабораторный" дважды прозвучало в условии задачи.
Каюсь! Интерференция, туды её в качель :lol: :wink: :D
Но всё равно стою на своих троих: через хлоркумол легче и дешевше, даже для "малотоннажки", ИМХО :shuffle: :up: :shuffle:
I D E A = A u

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2143
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Опрос по способу получения альфа-метилстирола

Сообщение ChemNavigator » Ср апр 01, 2015 11:05 pm

Я бы добавил ещё один метод - окисление кумола до гидропероксида кислородом воздуха, восстановление, дегидратация.

Аватара пользователя
Jokermaniak
Сообщения: 3825
Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm

Re: Опрос по способу получения альфа-метилстирола

Сообщение Jokermaniak » Ср апр 01, 2015 11:14 pm

ChemNavigator писал(а):Я бы добавил ещё один метод - окисление кумола до гидропероксида кислородом воздуха, восстановление, дегидратация.
Вы бы стали делать такое в лаборатории, при наличии аж 5 альтернатив? Серьезно?
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2143
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Опрос по способу получения альфа-метилстирола

Сообщение ChemNavigator » Чт апр 02, 2015 9:29 pm

Если в наличии есть кумол - то да, я бы начал с этого метода. Т.к. он сравнительно простой и требует минимума доп. реагентов.

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Опрос по способу получения альфа-метилстирола

Сообщение Гесс » Чт апр 02, 2015 9:54 pm

Допиливание еще одного варианта сбросит имеющиеся голоса.

Аватара пользователя
Jokermaniak
Сообщения: 3825
Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm

Re: Опрос по способу получения альфа-метилстирола

Сообщение Jokermaniak » Чт апр 02, 2015 10:42 pm

Гесс писал(а):Допиливание еще одного варианта сбросит имеющиеся голоса.
Не надо. Кстати, спасибо за опросник - я и не знал, что тут есть такой функционал.
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?

aber
Сообщения: 831
Зарегистрирован: Пн ноя 17, 2014 12:59 am

Re: Опрос по способу получения альфа-метилстирола

Сообщение aber » Сб апр 04, 2015 12:37 am

Декабоксилирование бета-метил коричной кислоты.

Аватара пользователя
Jokermaniak
Сообщения: 3825
Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm

Re: Опрос по способу получения альфа-метилстирола

Сообщение Jokermaniak » Сб апр 04, 2015 12:56 am

aber писал(а):Декабоксилирование бета-метил коричной кислоты.
Наверное, у каждого на полке стоит. Рядом с кумолом, ацетофеноном и бромбензолом...
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 17 гостей