востановление нитрила на изохинолине

[suprachemister]

В сайфандере есть одна реакция на замещенный изохинолин с алифатическим нитрилом

там больше чем одна, если правильно задать поиск по всем положениям нитрильной группы

[Phobos]

Региоизомерия может сильно влиять на активность как нитрила, так и изохинолина, в эти дебри уже не хотел лезть.

[Jokermaniak]

Региоизомерия может сильно влиять на активность как нитрила, так и изохинолина

+1

[suprachemister]

Вотанавливал H2 MeOH/NH3/Ni-Ra/ 50C/50 атм.

а если не использовать такой сильный восстановитель, а поставить например маленький пробничек с Pd/C (или Pd(PPh3)4), Н2 может пройдет селективно

[Jokermaniak]

а если не использовать такой сильный восстановитель, а поставить например маленький пробничек с Pd/C (или Pd(PPh3)4), Н2 может пройдет селективно

Не попробуешь, не узнаешь...

Но я сомневаюсь - полярные группы вроде нитрила вообще не стоит восстанавливать на металле, если нужна селективность.

[S324]

больше склоняюсь к полному востановлению, а потом к окислению ))

[Jokermaniak]

больше склоняюсь к полному востановлению, а потом к окислению ))

Тогда диоксид марганца или палладий на угле и акцептор водорода - нитробензол там, хинон или вроде того.

Либо DDQ, но он встанет в копеечку...

[Vanya Ivanov]

Сейчас не помню точно .... по моемому в монографии Бабичев "взамимодействие нитрильной и аминогруппы".... было что то типа востановления какогото цианопиридина .... - ЛАГ в эфире (или ТГФ) в присутствии ТЭА. Вот запомнилось,что небольшое кол-во ТЭА используют, что бы предотвратить солеобразование пиридинового азота и защиты от востановления цикла ... про выходы не помню.

[Vittorio]

Сейчас не помню точно .... по моемому в монографии Бабичев "взамимодействие нитрильной и аминогруппы".... было что то типа востановления какогото цианопиридина ....

цианопиридин и цианоизохинолин- это две большие разницы)). Более того, изомерные цианопиридины тоже довольно разнятся в плане реакционной способности.