Окисление хинолилметанола

[himik]

Здравствуйте коллеги!
Возник вопрос - какова вероятность гладко провести нижеприведенное окисление тяжко выстраданного хинолина:

На многих гетероциклах окислял вполне удачно, а вот в случае производных 8-хинолилметанола Реаксис выдал не очень обнадеживающие результаты поиска... Может там какие тонкости есть? Выскажите мнение.
Спасибо за конструктив!
P.S.: R и R1 чертовски устойчивы к окислению (извините, полностью структуру открыть не могу - "нашальника заругает")

[maks]

Можно сверном, потом альдегид как нибудь мягко
вплоть до Канницарро с гидролизом ,т.есть никакого окисления молекула не увидит, но половина альдегида вернется в спирт

[himik]

Вопрос стоит несколько не так: Сверн с последующим дожигом до кислоты это одно, а вот, например, одностадийный перманганат - это таки другое
Просто несколько напрягает скромное молчание Реаксиса относительно окисления перманганатом и не радует инфа про образование смеси кислоты и альдегида при использовании гипохлоритов/бромитов

[Phobos]

Ну так наверняка азот окисляется. Перманганат и гипохлорит нередко в избытке берут, а азоту и перекиси хватает, чтоб в N-оксид свалиться.

[maks]

гипотетически азот может закомплексовать, во что то и лишь потом окучивать,
но не очень то понятно насколько это реально

[Phobos]

А если азот тупо в соль перевести?

[ChemNavigator]

Просто несколько напрягает скромное молчание Реаксиса относительно окисления перманганатом

Насколько я помню, перманганат окисляет бензольное кольцо хинолина, возможно дело в этом. Хромпик можно попробовать, взяв точно рассчитанное количество. И ещё - я где-то читал что бензиловые спирты окисляются кислородом воздуха в сильнощелочной среде.

[aber]

Я бы попробовал перманганат, несмотря на молчание Реаксиса. Процентов 95 , что получится.
А уж если нет, можно поискать варианты

[Jokermaniak]

Свежий диоксид марганца, дихлорметан, ультрозвуковая баня. Обычно хватает комнатной температуры.

Было дело, соседи окисляли похожие хинолиновые спирты...

[himik]

Свежий диоксид марганца, дихлорметан, ультрозвуковая баня. Обычно хватает комнатной температуры.

Было дело, соседи окисляли похожие хинолиновые спирты...

А про баньку подробнее можно?

[Jokermaniak]

А про баньку подробнее можно?

В смысле - поподробнее? Обычная ультразвуковая баня, такую можно тыщ за 8-10 купить в любом магазине, где есть товары для пайки.

В принципе, в процессе работы баня греется до 40, а то и 50 градусов - поэтому можно подливать горячую воду или кидать лед, дабы поддерживать температуру =) Соседи, кстати, очень много реакций в ней ставили. А год назад сподобились купить уже более профессиональный агрегат, с термостатированием, разными режимами сонирования, 6-ю гнездами и разметкой активных зон...

[Semenych]

Где-то встречал что пиридиния дихромат в ДМФА окисляет спирты в карбоновые кислоты, а не в альдегиды.

[старый химик]

коллеги намаялись в попытках окислить диметилбихинолилы (метилы в разных хинолинах, а хинолилы 2,2 3,3 и еще разные n,n) до карбоновых кислот перманганатом и разными другими окислителями. Оказалось, что оптимально - сначала двуокисью селена до альдегида, а потом перекисью водорода. В перманганате и хроме(6) хинолины валились. М.Б. в Ваших структурах синтез исходника с метилом проще, чем Вашего спирта?

[VVV_Pt]

а если пробовать окислять перманганатом нов ацетоне, без воды? Он очень мягко окисляет и соотношение можно подобрать расчетное.