Растворители Sn1 и Sn2 реакций.

[Organi]

Внезапно возник вопрос - почему этанол не используют как растворитель для Sn1-реакций? Какие его свойства, черт его бери, препятствуют этому? Он ведь подобен муравьиной кислоте и воде, протонный растворитель, но если первые используются в основном как раз для Sn1-реакций, то этанол используется в основном для Sn2.

[Phobos]

ЕМНИП, если сравнить полярность и дипольные моменты, то этанол имеет никакую константу диссоциации и слабую полярность. И для SN2 его используют лишь там, где это удобно по другим соображениям - растворимость реагентов, нетоксичность и т.д.

[ChemNavigator]

В Sn1-реакциях образуется карбокатион, который может присоединиться к этанолу (а не к нужному Вам нуклеофилу). Например, из бензилхлорида может образоваться бензил-этиловый эфир.

[Maloy]

действительно, этанол же может конкурировать, что и наблюдается на практике, если есть необходимость, то берут третичные спирты, например, трет-бутанол... есть даже какиета старые статьи рассказывающие, как удобно во многих промышленных процессах применять третичные спирты

[Jokermaniak]

Про сольволиз не забываем... В любом учебнике пишут про конкуренцию спирта с целевыми нуклеофилами.

С полярностью всё ОК - полярные вода и муравьинка хорошо сольватируют карбокатион в SN1, а этанол - средней полярности.
А, собственно, протонность растворителя - она ничего не дает для SN2. Вот для SN1 она дает протонирование уходящей группы. Но если муравьинка или вода - кислоты, то спирт ну вообще неспособен что-то протонировать...