Этерификация алкилгалидом

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 10369
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: Этерификация алкилгалидом

Сообщение chemist » Пт окт 24, 2014 10:19 am

Cherep писал(а): ПМСМ, произойдёт реакция с более основным центром -- ароматической системой.
... и система потеряет ароматичность, что невыгодно, поэтому вернётся обратно. Насчёт большей оснОвности ароматической пи-системы по сравнению с галогенами я бы поспорил ещё и потому, что она "размазана", а для протончега нужна точечная эл. плотность, иначе интеграл перекрывания будет мал.
Cherep писал(а): НО, интересно, есть вообще значения pKa[BH+] для R-X-H+
Хз, надо как-то порыться в Реаксисе, но он сейчас в отрубе :(
Cherep писал(а): Upd: chemist, а Фриделя-Крафтса с бензил бромидом и, к примеру, бензолом делают при катализе TsOH?
Что-то такое видел, но не с TosOH, а вроде как с HI (кат.), но вот не помню где :dontknow:
I D E A = A u

Cherep
Сообщения: 23488
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Этерификация алкилгалидом

Сообщение Cherep » Пт окт 24, 2014 1:51 pm

chemist писал(а):
Cherep писал(а): ПМСМ, произойдёт реакция с более основным центром -- ароматической системой.
... и система потеряет ароматичность, что невыгодно, поэтому вернётся обратно.
Ясен перец вернётся обратно! Но серная кислота (про ТsOH не знаю) протонирует (правда в среде серной кислоты, а не более сильного основания, то есть, оды к примеру) :dontknow:

Я потому и спросил про фриделя крафтса

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2143
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Этерификация алкилгалидом

Сообщение ChemNavigator » Вс окт 26, 2014 2:49 pm

chemist писал(а):
Cherep писал(а): 1) Я говорил про галогеналкан, в котором атом галогена есть совершенно слабый основный центр.
1) Если этот слабый основный центр встретится с протоном от HBr/TosOH, что произойдёт?
Соединения типа бензотрихлорида (PhCCl3) гидролизуют в среде серной кислоты. Так что видимо протонирование атомов галогена там тоже происходит и способствует гидролизу.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Google [Bot] и 15 гостей