Резорцин

[Дима_02]

Здравствуйте уважаемые знатоки органической химии. Необходим Ваш совет. В производстве применяю резорцин технический. Недавно заметил такую вещь, что резорцин окрашивается в розоватый оттенок. Заметил после того как случайно просыпали на пол и не убрали за собой. Так вот вопрос что происходит в этом случае с резорцином, почему и под воздействием чего он окрашивается. Помещение сухое. Грешу на кислород в воздухе или под воздействием света (ультрафиолета). И после окрашивания резорцин сохраняет или теряет свои свойства?

[ves]

обычный первый из ряда фенолов - фенол тоже розовеет и затем становится совсем красный.Окраска обусловливается накоплением в общем объеме окисленных структур из самого фенола.Чем их больше - тем сильнее окрашен.Замечено что чем больше гидроксильных групп (то есть многоатомней фенол),тем интенсивнее идет окраска.Например флороглюцин вообще очень сильно боится света и сразу чернеет,а не розовеет...

[Phobos]

Для слаборозового окрашивания фенолов достаточно примеси несколько ппм хинонов.

[Дима_02]

Окисление сильно приводит к изменениям в свойствах резорцина или нет?

[ChemNavigator]

Вы сами написали, что используете ТЕХНИЧЕСКИЙ резорцин, значит его чистота в Вашем процессе особой роли не играет. Так что, незначительное окисление его на воздухе тоже вряд ли сильно повлияет на результат.
Хотя, конечно, случаи бывают разные - если Вам нужен более точный ответ, тогда расскажите, что именно Вы из него получаете.

[Дима_02]

Вы сами написали, что используете ТЕХНИЧЕСКИЙ резорцин, значит его чистота в Вашем процессе особой роли не играет. Так что, незначительное окисление его на воздухе тоже вряд ли сильно повлияет на результат.
Хотя, конечно, случаи бывают разные - если Вам нужен более точный ответ, тогда расскажите, что именно Вы из него получаете.

Да, применяю технический резорцин производства японской компании. Проблема заключается в следующем: окрашенный до розового цвета резорцин к сожалению теряет свое свойство растворения в воде. Растворение же белых кристаллов резорцина в воде происходит замечательно, даже в ледяной воде. Пробовал растворить окрашенный резорцин в этаноле и глицерине. к сожалению также не растворим. Подскажите пожалуйста, в чем можно растворить окрашенный резорцин?

[Гесс]

Да, применяю технический резорцин производства японской компании. Проблема заключается в следующем: окрашенный до розового цвета резорцин к сожалению теряет свое свойство растворения в воде. Растворение же белых кристаллов резорцина в воде происходит замечательно, даже в ледяной воде. Пробовал растворить окрашенный резорцин в этаноле и глицерине. к сожалению также не растворим. Подскажите пожалуйста, в чем можно растворить окрашенный резорцин?

Окрашенная примесь не может (ну как минимум не должна, и мне сложно представить ситуацию когда может) влиять на ратворимость основного вещества в воде или в чем угодно. Если оно не растворимо еще и в этаноле - то это ваще странно.
Если есть хлороформ - попробуйте растворить в хлороформе. Если будет хорошо растворяться - то это вообще не резорцин а непонятно что.

[Дима_02]

Мне вот и необходимо понять, что происходит с резорцином, после его окрашивания (окисления) на воздухе. Но то что, окрашенный резорцин не растворяется в воде - это к сожалению факт. По поводу хлороформа спасибо, попробую, но технологически использовать хлороформ к сожалению я не могу.

[МОNSТА]

Скорее всего, окрашенная примесь сидит на поверхности кристаллов (поскольку именно с поверхности пойдет окисление. Не факт, что там образуются простые хиноны, могут быть и более сложные олигомерные продукты. С растворимостью у них точно может быть плохо, а поскольку они сидят на поверхности кристаллов, то тормозят и растворение резорцина.

Что делать?

1. Очень хорошо перемешивать при растворении, чтобы поверхностный слой с продуктами окисления просто снесло механически.
2. Смыть этот слой каким-то растворителем. Согласен, что предлагавшийся тут хлороформ должен подойти.
3. Может, аммиака добавить, чтобы он с этими хинонами прореагировал? Избыток улетит (хотя будет вонять, несомненно). И не уверен, что это реально подействует.

[Vanya Ivanov]

Мне вот и необходимо понять, что происходит с резорцином, после его окрашивания (окисления) на воздухе. ...

Окисленный продуктов в простейших полифенолах очень мало, я согласен. Вся химия (особенно природных соединений) полифенолов основана на их окислительной полимеризации. Базовое уравнение выглядит как то так. Все уже описано более ста лет назад - даже в Вейганд-Хильгетаг ... где то есть.

Безымянный.jpg

Полиядерные полифенолы - фигня которая плохо растворима в воде. Но скорость этого процесса очень низкая при н.у. особенно у простейших фенолов (резорцин, пирогаллол и т.п) и на хим процессы никак не влияет. Есть способы как защитить от этой окислительной полимеризации, но они пригодны только для фарм субстанций и в технологии дороговато выйдет.

[ChemNavigator]

Возьмите Ваш продукт, хорошенько измельчите его до порошка (например в ступке) и попробуйте растворить в кипящей воде. Или точно так же в спирте. Если он растворится, его можно перекристаллизовать и очистить. Если он не будет растворяться даже в таких условиях, значит резорцина там уже нет и он полностью окислился.